benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 216868-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-benzylsulfonyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 216868-03-0
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇S
• 分子量: 678.846
• InChiKey: RVWRBAMWLVDHHG-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 Oxone 、 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

文献信息

• A Ramberg-Bäcklund approach to exo-glycals
  作者：Frank K. Griffin、Paul V. Murphy、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01822-x

  日期：1998.10

  A new route to exo-glycals is described which starts from S-glycoside dioxides and utilises Meyers' variant of the Ramberg-Backlund rearrangement. The methodology is successful with glucose, galactose, mannose, xylose, fucose and ribose derivatives, and has been used to prepare di-, tri- and tetra-substituted alkenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.