8,9-dihydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone | 267662-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 8,9-Dihydroxy-6-methoxy-2-methylanthracene-1,4-dione；8,9-dihydroxy-6-methoxy-2-methylanthracene-1,4-dione
• CAS: 267662-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ZQDNICMEOYGFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.03h， 以88%的产率得到6,8,9-trihydroxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 8,9-dihydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065

文献信息

• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。