2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl benzoate | 106231-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid tert-butylcarbamoyl-methyl ester；[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 106231-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NZNPHIKNHGRVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl benzoate 在 水 作用下， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  糖酰胺酯作为羧酸试剂的生物不稳定性前药：合成，稳定性，生物转化和理化性质。

  摘要：

  发现各种取代的2-羟基乙酰胺（苯甲酰胺）的苯甲酸酯在人血浆溶液中极快地水解，对于某些N，N-二取代的乙酰胺酯，在50％的血浆溶液中水解的半衰期少于5 s。迅速的水解速度可以很大程度上归因于血浆中存在的胆碱酯酶（也称为伪胆碱酯酶）。通过对各种取代的乙醇酰胺酯和与结构相关的酯的研究，发现快速水解所需的最突出的结构要求是乙醇酰胺酯结构与酰胺氮原子上两个取代基的结合。提出了这类酯与胆碱酯酶的良好底物苯甲酰胆碱的结构相似性。N的酯 N-二取代的乙醇酰胺被认为是对几种羧酸试剂有用的生物不稳定的前药类型。这些酯结合了高敏感性在血浆中进行酶水解，在水溶液中具有高稳定性。此外，如用苯甲酸模型酯所证明的，获得具有几乎任何所需的水溶性或亲脂性并保留对酶水解的显着不稳定性的酯衍生物是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770402
• 作为产物：
  描述：

  (aminocarbonyl)methyl benzoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖酰胺酯作为羧酸试剂的生物不稳定性前药：合成，稳定性，生物转化和理化性质。

  摘要：

  发现各种取代的2-羟基乙酰胺（苯甲酰胺）的苯甲酸酯在人血浆溶液中极快地水解，对于某些N，N-二取代的乙酰胺酯，在50％的血浆溶液中水解的半衰期少于5 s。迅速的水解速度可以很大程度上归因于血浆中存在的胆碱酯酶（也称为伪胆碱酯酶）。通过对各种取代的乙醇酰胺酯和与结构相关的酯的研究，发现快速水解所需的最突出的结构要求是乙醇酰胺酯结构与酰胺氮原子上两个取代基的结合。提出了这类酯与胆碱酯酶的良好底物苯甲酰胆碱的结构相似性。N的酯 N-二取代的乙醇酰胺被认为是对几种羧酸试剂有用的生物不稳定的前药类型。这些酯结合了高敏感性在血浆中进行酶水解，在水溶液中具有高稳定性。此外，如用苯甲酸模型酯所证明的，获得具有几乎任何所需的水溶性或亲脂性并保留对酶水解的显着不稳定性的酯衍生物是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770402

文献信息

• Divergent synthesis of α-functionalized amides through selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage of aza-cyclobutanone oxime esters
  作者：Hua-Wei Liu、Dian-Liang Wang、Nan-Quan Jiang、Hai-Yan Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1cc03348d

  日期：——

  Herein, a novel sequential ring opening reaction of aza-cyclobutanone oxime esters with isocyanides is described. The reaction proceeded smoothly under redox-neutral and mild conditions, leading to a divergent synthesis of α-cyanomethylaminoamides, α-acyloxyamides and α-acylaminoamides. In these transformations, a selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage was achieved only by changing the iron-catalyst

  在此，描述了氮杂-环丁酮肟酯与异氰化物的新型顺序开环反应。该反应在氧化还原中性和温和条件下顺利进行，导致α-氰基甲基氨基酰胺、α-酰氧基酰胺和α-酰氨基酰胺的不同合成。在这些转化中，只有通过改变铁催化剂体系才能实现选择性 N-O/C-C 或 N-O/C-C/C-N 裂解。其中，可以在单个步骤中执行具有经典 Passerini 或 Ugi 多组分反应的罕见顺序 N-O/C-C/C-N 裂解过程。据我们所知，这项工作创造了一种新的环酮肟反应模式，并为反应设计提供了新的机会。
• A New Photolabile Linker for the Photoactivation of Carboxyl Groups
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1055/s-2001-14661

  日期：——

  A new photolabile linker enabling nucleophilic cleavage of a carboxyl functionality upon irradiation with UV light (> 290 nm) was developed. When the photocleavage is carried out in the presence of primary or secondary amines, amides are obtained in high yields and purities, while the intramolecular version of this reaction leads to heterocycles via a cyclorelease mechanism.

  开发了一种新的光敏连接子，可以在紫外光照射下（> 290 nm）使羧基功能团进行亲核裂解。当在一级或二级胺存在下进行光裂解时，可以获得高产率和高纯度的酰胺，而该反应的分子内版本通过循环释放机制生成杂环。
• Esters of N,N-disubstituted 2-hydroxyacetamides as a novel highly biolabile prodrug type for carboxylic acid agents
  作者：Hans Bundgaard、Niels Nielsen

  DOI：10.1021/jm00386a001

  日期：1987.3
• NIELSEN, NIELS MZHUSTORK;VUNDGAARD, HANS, J. PHARM. SCI., 77,(1988) N 4, 285-298
  作者：NIELSEN, NIELS MZHUSTORK、VUNDGAARD, HANS

  DOI：——

  日期：——