(S)-4-hydroxy-1-heptadecane | 894086-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-1-heptadecane
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-1-heptadecene；(4S)-heptadec-1-en-4-ol
• CAS: 894086-03-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: QGJGHHWZELKGTO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-1-heptadecane 在 氨 、 溴 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-methoxy-1-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 烯丙基三丁基锡 在 chiral binaphthyl-based titanium catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-hydroxy-1-heptadecane
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027

文献信息

• Synthetic Efforts and Ultimate Limitation to an Asymmetric Achmatowicz Approach Toward EBC-23
  作者：Yanping Wang、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00262

  日期：2022.5.6

  The asymmetric approach is convergent and uses a late-stage Claisen-like enolate/acid chloride coupling to establish a key 1,3-diketone intermediate. The 1,3-diketone target is an oxidized form of the hydrated natural product, which fails to spiroketalize. The convergent asymmetric synthesis uses an asymmetric Noyori transfer hydrogenation of a β-furyl ketoester to enantioselectively form a chiral furyl

  报道了聚酮化合物天然产物EBC-23的全合成努力。不对称方法是收敛的，并使用后期 Claisen 样烯醇化物/酰氯偶联来建立关键的 1,3-二酮中间体。1,3-二酮靶标是水合天然产物的氧化形式，不能螺旋缩酮。收敛的不对称合成使用 β-呋喃基酮酯的不对称 Noyori 转移氢化来对映选择性地形成手性呋喃醇。Achmatowicz/Jones/Luche 三步反应序列用于立体选择性地将呋喃醇转化为 5-羟基-吡喃-2-酮。1,3-多元醇片段的绝对立体化学由 Leighton 烯丙基化确定。随后的 Grubbs 交叉复分解和 Evans 缩醛用于安装 1,3-顺二醇立体化学。
• Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、N. Kiranmai、Ch. Narsihmulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.143

  日期：2007.3

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Improved Asymmetric Synthesis of Malyngamide U and Its 2′-Epimer
  作者：Jian-Peng Feng、Zi-Fa Shi、Yang Li、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Jie Chen、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo800876u

  日期：2008.9.1

  An accelerated and improved asymmetric synthesis of malyngamide U (1) and its 2'-epimer (2'-epi-1) was accomplished from readily available n-hexanal, ethanolamine and (R)-(-)-carvone. The key steps involved a Johnson-Claisen rearrangement in the synthesis of an unsaturated carboxylic acid 4 and an aldol reaction in the construction of the skeleton of I and 2'-epi-1. There are 13 steps in the synthesis, with a 2.7% overall yield for 1 and a 0.4% yield for 2'-epi-1.
• First stereoselective synthesis of serinol-derived malyngamides and their 1′-epi-isomers
  作者：Jie Chen、Yang Li、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.027

  日期：2006.3

  A stereoselective synthesis of 1a N-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide} has been accomplished in 10 steps from 1-tetradecanol for the first time in 28% overall yield. The key steps involved the coupling reaction of a chiral alkyne with a protected bromide in the presence of t-BuLi, as well as the amidation reaction of (4E,7S)-7-methoxyeicos-4-enoic acid with (R)-methoxyamino

  从1开始的10个步骤完成了1a N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。