1-Acetyl-2,4-dimethyl-pyrrol | 6982-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Acetyl-2,4-dimethyl-pyrrol
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylpyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 6982-79-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OQBZQNHHAIPRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino pent-3-yne-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Acetyl-2,4-dimethyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的氨基硅烷。在γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔属酰胺，酯和酮上添加有机铜试剂。立体化学和一些合成用途。

  摘要：

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81289-8

文献信息

• Catalyst and process for hydrogenating olefinically unsaturated compound
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP0974602B1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US6291596B1
  申请人：——

  公开号：US6291596B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。