5-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino pent-3-yne-2-one | 91375-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino pent-3-yne-2-one
• 英文别名: 5-[Bis(trimethylsilyl)amino]pent-3-yn-2-one
• CAS: 91375-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi₂
• 分子量: 241.481
• InChiKey: CPJHDGBUMHSOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino pent-3-yne-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoyl-2,4-dimethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的氨基硅烷。在γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔属酰胺，酯和酮上添加有机铜试剂。立体化学和一些合成用途。

  摘要：

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81289-8
• 作为产物：
  描述：

  lithium hexamethyldisilazane 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino pent-3-yne-2-one
  参考文献：
  名称：

  SiN键在有机合成中的用途。功能性受保护的炔丙基伯胺的直接合成。

  摘要：

  描述了一种简单的制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔锂的途径。1与亲电子试剂的反应生成各种受保护的伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90067-x

文献信息

• Uses of SiN bonds in organic synthesis. A direct synthesis of functional protected propargylic primary amines.
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90067-x

  日期：1984.1

  An easy route to lithium N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethylacetylide 1 is described. Reactions of 1 with electrophiles give rise to various protected primary amines.

  描述了一种简单的制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔锂的途径。1与亲电子试剂的反应生成各种受保护的伯胺。
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。