(3S,4R,5E)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(dimethoxyphosphinyl)-4-hydroxy-5-nonadecene | 800407-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5E)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(dimethoxyphosphinyl)-4-hydroxy-5-nonadecene
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3S,4R)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxynonadec-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 800407-50-5
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₆P
• 分子量: 505.676
• InChiKey: RQHKIKVQEAKAEM-BNXIKIFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(dimethoxyphosphinyl)-4-hydroxy-5-nonadecene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3S,4R,5E)-(3-amino-4-hydroxynonadec-5-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R,5E)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(dimethoxyphosphinyl)-4-hydroxy-5-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404