[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 534602-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-1,4-dihydroxynonadecan-3-yl]carbamate
• CAS: 534602-98-7
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄
• 分子量: 415.657
• InChiKey: UDRQBDAKGQLRNN-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-3-Amino-nonadecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-Natural C2-Homo-ceramide and its apoptotic activity against HL-60 cells

  摘要：

  Non-natural ceramide analogues, C2-homo-ceramide and C2-homo-dihydroceramide, were prepared from L-aspartic acid via L-homo-serine. The apoptotic activities of the synthesized ceramide analogues were examined in HL-60 human leukemia cells. C2-homo- and C2-bishomo-ceramide indicate low but considerable apoptotic activities in comparison with C2-ceramide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01026-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-Natural C2-Homo-ceramide and its apoptotic activity against HL-60 cells

  摘要：

  Non-natural ceramide analogues, C2-homo-ceramide and C2-homo-dihydroceramide, were prepared from L-aspartic acid via L-homo-serine. The apoptotic activities of the synthesized ceramide analogues were examined in HL-60 human leukemia cells. C2-homo- and C2-bishomo-ceramide indicate low but considerable apoptotic activities in comparison with C2-ceramide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01026-0