7-乙基腺嘌呤 | 24309-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-乙基腺嘌呤
• 英文名称: N7-Ethyladenine
• 英文别名: 6-amino-7-ethyl-7H-purine；7-Ethyladenine；7-ethyl-7H-purin-6-ylamine；7-Aethyl-adenin；7-Ethyladenin；7-Ethyl-7h-purin-6-amine；7-ethylpurin-6-amine
• CAS: 24309-36-2
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: HCTWNRRHYBYREK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C
• 沸点：
  382.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基腺嘌呤 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXI. Preparation and Alkylation of 7-Alkyladenine 1-Oxides: A General Synthesis of 1-Alkoxy-7-alkyladenines.

  摘要：

  室温下，用间氯过氧苯甲酸处理 7-甲基腺嘌呤（6a）和 7-乙基腺嘌呤（6b），可得到 N(1)-氧化物 7a、b，收率分别为 78%；这与之前报道的 7-苄基腺嘌呤（6c）发生 N-氧化反应得到 N(1)-氧化物 7c 相似。室温下，在 N，N-二甲基乙酰胺中用过量的碘化甲酯、碘化乙酯或溴化苄处理时，每种 1-氧化物 7a-c 几乎都会在 N-氧化基团的氧原子上发生烷基化反应。以良好的产率分离出的产物是九种 1-烷氧基-7-烷基腺嘌呤的盐 8d-l-HX，其中 O-烷基或 N(7)-烷基是甲基、乙基和苄基中的任意一种。文中给出了 8-HX 及其一些游离碱 8 的紫外光谱和 1H-NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.594
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-Benzyloxy-7-ethyladenosine Perchlorate 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 7-乙基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLII. Synthesis and glycosidic hydrolysis of 7-alkyladenosines leading to an alternative synthesis of 7-alkyladenines.

  摘要：

  本文全面介绍了 7-烷基腺苷的合成和糖苷水解（4），并由此建立了 7-烷基腺苷的另一种合成方法（11）。在 AcNMe2 中用 MeI 在 30°C 下甲基化 N6-甲氧基腺苷(5)8 小时，得到 N6-甲氧基-7-甲基腺苷，并以硫酸盐[7a (X=1/2SO4)] 的形式分离出来，产率为 55%。N6-甲氧基-N6-甲基腺苷（9a）是该甲基化反应的副产物。使用氢气和 Raney Ni 催化剂催化氢解 7a (X=1/2SO4)脱甲氧基，在阴离子被高氯酸盐离子置换后，生成了纯结晶形式的 7-甲基腺苷高氯酸盐[4a (X=ClO4)]。7-乙基腺苷高氯酸盐[4b（X=ClO4）]也是由 N6-苄氧基腺苷（6）通过 N6-苄氧基-7-乙基腺苷硫酸盐[8b（X=1/2SO4）]的平行路线合成的。在 98-100°C 下用 H2O 处理 40 分钟后，4a（X=ClO4）和 4b（X=ClO4）生成了 7-甲基腺嘌呤（11a）和 7-乙基腺嘌呤（11b），产率分别为 84% 和 55%。7a (X=ClO4) 和 8b (X=1/2SO4) 的类似水解分别得到 N6-甲氧基-7-甲基腺嘌呤 (12a) 和 N6-苄氧基-7-乙基腺嘌呤 (12b)。使用氢气和 Raney Ni 催化剂对 12b 进行催化氢解，可得到产率为 82% 的 11b。在 25°C 的 0.1 N HCl 水溶液中，4a（X=ClO4）和 4b（X=ClO4）发生糖苷水解的速率分别为 2.22×10-3 min-1（半衰期 5.2 小时）和 1.69×10-3 min-1（半衰期 6.8 小时）。将这些速率常数与其他三种 NX-甲基腺苷（1-3）的速率常数进行比较后发现，在 3-(2)>7-(4a) "N6-(3)≥1-甲基腺苷（1）系列中，去嘌呤基化发生的难易程度有所降低。在 60°C 下用 1 N NaOH 水溶液处理 3 小时后，4a（X=ClO4）被水解，得到 11a，产率为 44%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1886

文献信息

• A general and convenient synthesis of 7-alkyladenines from adenine by regioselective alkylation utilizing blocking/deblocking at the 3-position.
  作者：NELSON J. LEONARD、TOZO FUJII、TOHRU SAITO

  DOI：10.1248/cpb.34.2037

  日期：——

  A detailed account is given of the final step of the general 7-alkalation procedure for adenine (1), which consists of the preferential benzylation at the 3-position of 1, regioselective alkylation of the resulting 3-benzyladenine (2) to give 7-alkyl-3-benzyladenine salts (3a-c), and debenzylation of 3a-c leading to 7-alkyladenines (4a-c). Debenzylation of 3a-c (X=Cl or ClO4) has been achieved by hydrogenolysis using hydrogen and Pd-C catalyst at atmospheric pressure, producing 7-alkyladenines (4a-c) in 38-74% yields. The use of the allyl or γ, γ-dimethylallyl group at the 3-position instead of the benzyl group for the synthesis of 7-methyladenine (4a) by this procedure has no practical value. Alternatively, the salts 3a-c (X=Br, ClO4, or I) have been debenzylated efficiently by treatment with conc. H2SO4 in the presence of toluene at room temperature for 3-6h or at 60°C for 0.5-2h, giving 4a-c in 73-93% yields.

  详细描述了腺嘌呤（1）的通用7-烷基化程序的最后一步，包括优先在1的3-位进行苄基化，对生成的3-苄基腺嘌呤（2）进行区域选择性烷基化，得到7-烷基-3-苄基腺嘌呤盐（3a-c），以及对3a-c进行脱苄基化，产生7-烷基腺嘌呤（4a-c）。通过在常压下使用氢气和Pd-C催化剂进行氢解，已经实现了3a-c（X=Cl或ClO4）的脱苄基化，产率38-74%。通过这一程序，在3-位使用烯丙基或γ, γ-二甲基烯丙基而不是苄基来合成7-甲基腺嘌呤（4a）没有实际价值。或者，通过在甲苯存在下于室温处理3-6小时或于60°C处理0.5-2小时，使用浓H2SO4有效地进行脱苄基化，盐3a-c（X=Br、ClO4或I）产率73-93%。
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US10398695B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation, in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function are disclosed. Preferably, the methods employ active agents that selectively inhibit PI3Kδ, while not significantly inhibiting activity of other PI3K isoforms. Compounds are provided that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity. Methods of using PI3Kδ inhibitory compounds to inhibit cancer cell growth or proliferation are also provided. Accordingly, the invention provides methods of using PI3Kδ inhibitory compounds to inhibit PI3Kδ-mediated processes in vitro and in vivo.

  本发明公开了抑制磷脂酰肌醇 3- 激酶δ异构体（PI3Kδ）活性的方法，以及治疗 PI3Kδ 在白细胞功能中发挥作用的疾病（如免疫和炎症紊乱）的方法。优选地，这些方法采用的活性剂可选择性地抑制 PI3Kδ，同时不会明显抑制其他 PI3K 同工酶的活性。提供了抑制 PI3Kδ 活性的化合物，包括选择性抑制 PI3Kδ 活性的化合物。还提供了使用 PI3Kδ 抑制性化合物抑制癌细胞生长或增殖的方法。因此，本发明提供了使用 PI3Kδ 抑制性化合物抑制体外和体内 PI3Kδ 介导过程的方法。
• 8-Bromo-9-alkyl adenine derivatives as tools for developing new adenosine A2A and A2B receptors ligands
  作者：Catia Lambertucci、Ippolito Antonini、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Dhuldeo D. Kachare、Rosaria Volpini、Karl-Norbert Klotz、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.030

  日期：2009.4

  Importance of making available selective adenosine receptor antagonists is boosted by recent findings of adenosine involvement in many CNS dysfunctions. In the present work a series of 8-bromo-9-alkyl adenines are prepared and fully characterized in radioligand binding assays or functional cyclase experiments in respect to their interaction with all the four adenosine receptor subtypes. Results show that the presence of the bromine atom in 8-position of 9-substituted adenines promotes in general the interaction with the adenosine receptors, in particular at the A(2A) subtype. The present study also demonstrates that adenine derivatives could be a good starting point to obtain selective adenosine A(2B) receptor antagonists. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New adenosine A2A receptor antagonists: Actions on Parkinson's disease models
  作者：Annalisa Pinna、Rosaria Volpini、Gloria Cristalli、Micaela Morelli

  DOI：10.1016/j.ejphar.2005.01.057

  日期：2005.4

  The 8-substituted 9-ethyladenine derivatives: 8-bromo-9-ethyladenine (ANR 82), 8-ethoxy-9-ethyladenine (ANR 94), and 8-furyl-9-ethyladenine (ANR 152) have been characterized in vitro as adenosine receptor antagonists. Adenosine is deeply involved in the control of motor behaviour and substantial evidences indicate that adenosine A(2A) receptor antagonists improve motor deficits in animal models of Parkinson's disease. On this basis, the efficacy of ANR 82, ANR 94, and ANR 152 in rat models of Parkinson's disease was evaluated. All compounds tested reversed the catalepsy induced by haloperidol. However, in unilaterally 6-hydroxydopamine-lesioned rats, only ANR 94 and ANR 152 potentiated L-dihydroxy-phenylalanine (L-DOPA) effect on turning behaviour and induced contralateral turning behaviour in rats sensitised to L-DOPA. Taken together the results of this study indicate that some 8-substituted 9-ethyladenine derivatives ameliorate motor deficits in rat models of Parkinson's disease, suggesting a potential therapeutic role of these compounds. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.