N-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>-2-(benzyloxy)acetamide | 129079-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>-2-(benzyloxy)acetamide
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(1R)-1-phenylethyl]-(2-phenylmethoxyacetyl)amino]acetate
• CAS: 129079-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: ICVYZSIWFIDCLF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>-2-(benzyloxy)acetamide 生成 3-(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  XIYAMA, TAMEHDZIRO;KAVABATA, TAKEHO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>-2-(benzyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by oxidative coupling of dianions of acyclic tertiary amides

  摘要：

  Tertiary amides RCH2CON(R')CH2Z, where Z is an electron-withdrawing group, were converted into dianions by treatment with 2 equiv of n-butyllithium or tert-butyllithium, and the dianions were oxidized with N-iodosuccinimide (NIS) or a Cu(II) carboxylate to form beta-lactams stereoselectively. The stereochemistry of beta-lactam formation depends on the oxidant; NIS is cis-selective, whereas Cu(II) is nonselective or slightly trans-selective. A high degree of asymmetric induction in the formation of beta-lactams was achieved by using (R)-1-phenylethylamine as a chiral auxiliary. This asymmetric ring closure was applied to the preparation of cis-beta-lactam 31, an intermediate for the synthesis of the monobactam antibiotic carumonam.

  DOI：

  10.1021/jo00032a047

文献信息

• Regio- and chemoselective epimerization of cis-3-amino-β-lactams to the trans-isomers: a new synthesis of aztreonam
  作者：Takeo Kawabata、Kazuhiro Itoh、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80522-0

  日期：1989.1

  The title isomerization reaction was effected with trifluoroacetic acid and shown to be applicable to the synthesis of an optically active monobactam antibiotic, aztreonam.

  用三氟乙酸进行标题异构化反应，显示该标题异构化反应可用于合成旋光单bactam抗生素，氨曲南。