(S)-2-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-oxirane | 61248-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-oxirane
• 英文别名: Oxirane, [(3,5-dimethylphenoxy)methyl]-, (S)-；(2S)-2-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 61248-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ALJXKSOYHMOQSF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-oxirane 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 S1-amino-3-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 halohydrin dehalogenase N₁₈₄C/F₁₉₁G/I₂₀₆P/S₁₉₅F mutant from Acidimicrobiia bacterium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ZINC00000471 、 (S)-2-(3,5-Dimethyl-phenoxymethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  美他沙酮及其类似物的生物催化合成

  摘要：

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01752