4-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1962-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-Benzylindan-1-on；4-Benzyl-1-indanon；4-benzyl indan-1-one；4-benzyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1962-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OOUAXXCMMMWEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 硫酸 、 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-benzoylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzalicyclic carboxylic acid derivative

  摘要：

  公式为：##SPC1## 其中 R.sup.1 是可能被取代的芳基团，R.sup.2 是氢或具有1至4个碳原子的较低烷基团，n 为1或2，或其羧基功能的衍生物，可用作药物，如退烧药、止痛药和抗炎药。

  公开号：

  US03953500A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苄基溴 在 PPA 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-茚满羧酸。三，抗炎的4-芳酰基-1-茚满羧酸的化学修饰。

  摘要：

  为了阐明抗炎类芳基乙酸的受体位点，对具有强效抗炎活性的4-芳酰-1-印那甲酸(Ia-d)进行了某些改造。对I的特征部分进行了修改，制备了1-甲基化衍生物(VIII)、四氢荃烯类似物(XVIII)和苄基类似物(XXX)。然而，这些化合物的活性比母化合物I弱。结果表明，1-印那甲酸是芳基乙酸的药理有效衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1511

文献信息

• The Dual Role of Benzophenone in Visible-Light/Nickel Photoredox-Catalyzed C−H Arylations: Hydrogen-Atom Transfer and Energy Transfer
  作者：Abhishek Dewanji、Patricia E. Krach、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201901327

  日期：2019.3.11

  A dual catalytic protocol for the direct arylation of non‐activated C(sp3)−H bonds has been developed. Upon photochemical excitation, the excited triplet state of a diaryl ketone photosensitizer abstracts a hydrogen atom from an aliphatic C−H bond. This inherent reactivity was exploited for the generation of benzylic radicals which subsequently enter a nickel catalytic cycle, accomplishing the benzylic

  已经开发了用于未活化的C（sp 3）-H键直接芳基化的双重催化方案。在光化学激发下，二芳基酮光敏剂的激发三重态从脂肪族CH键中提取氢原子。利用这种固有的反应性来产生苄基，其随后进入镍催化循环，从而完成苄基芳基化。
• 1-Indancarboxylic acids. IV. A convenient synthesis of antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids and their absolute configurations.
  作者：TETSUYA AONO、SHOJI KISHIMOTO、YOSHIAKI ARAKI、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.1776

  日期：——

  Antiinflammatory 4-aroyl-1-indancarboxylic acids (I) were synthesized from the corresponding 4-aroyl-1-indanones (XI) by the one-carbon homologation reaction using p-toluenesulfonylmethylisocyanide (TosMIC, II) via 4-aroyl-1-indancarbonitriles (XIV). Among them, three compounds (Ia, b and c) were resolved into their enantiomers and it was found that the antiinflammatory activity virtually resides in the levo isomers, the absolute configurations of which were assigned the sinister series by the optical rotatory dispersion spectra.

  通过对联苯磺酰基甲基异氰（TosMIC，II）的一碳均化反应，以4-芳酰基-1-茚酮（XI）为原料，经4-芳酰基-1-茚腈（XIV）合成了具有抗炎活性的4-芳酰基-1-茚羧酸（I）。其中三个化合物（Ia、b和c）被拆分成对映异构体，发现抗炎活性主要存在于左旋异构体中，通过旋光色散光谱确定其绝对构型属于S系列。
• 4-Benzoylindan-1-carboxamide and derivatives thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04007225A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an aryl group which may be substituted, R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n is 1 or 2, or derivatives at the carboxyl function thereof, are useful as medicines such as antipyretics, analgesics and anti-inflammatory agents.

  公式为：## STR1 ## 的化合物，其中R.sup.1是可能被取代的芳基基团，R.sup.2是氢或具有1至4个碳原子的较低烷基基团，n为1或2，或其羧基衍生物，可用作药物，如退烧药，镇痛药和抗炎剂。
• van der Stelt,C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 633 - 645
  作者：van der Stelt,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AONO T.; ARAKI Y.; TANAKA K.; IMANISHI M.; NOGUCHI S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1511-1521
  作者：AONO T.、 ARAKI Y.、 TANAKA K.、 IMANISHI M.、 NOGUCHI S.

  DOI：——

  日期：——