3R-(+)-1,1-dimethylethyl 3-aminocarbonyl-4-<<<(4-nitro-2,6-dichlorophenyl)amino>carbonyl>methyl>-1-piperazinecarboxylate | 166520-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3R-(+)-1,1-dimethylethyl 3-aminocarbonyl-4-<<<(4-nitro-2,6-dichlorophenyl)amino>carbonyl>methyl>-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: R-(+)-2-(aminocarbonyl)-N-(4-nitro-2,6-dichlorophenyl)-4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-1-piperazineacetamide；tert-butyl (3R)-3-carbamoyl-4-[2-(2,6-dichloro-4-nitroanilino)-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 166520-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₃Cl₂N₅O₆
• 分子量: 476.317
• InChiKey: VGCKBAZCPLNBFW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(+)-1,1-dimethylethyl 3-aminocarbonyl-4-<<<(4-nitro-2,6-dichlorophenyl)amino>carbonyl>methyl>-1-piperazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到R-(+)-2-(aminocarbonyl)-N-(4-amino-2,6-dichlorophenyl)-1-piperazineacetamide trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Adenosine re-uptake inhibiting derivatives of diphenyl oxazoles,

  摘要：

  一系列1-哌嗪基-N-苯乙酰胺衍生物的4,5-二苯基噁唑，噻唑和咪唑被发现是新型的腺苷转运抑制剂，可为中枢神经系统和心脏组织，尤其是神经元提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法，用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤，中风或其他缺血病症引起，包括向需要此类治疗的个体投药这些新型化合物。

  公开号：

  US05382584A1
• 作为产物：
  描述：

  4-BOC-2-哌嗪羧胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3R-(+)-1,1-dimethylethyl 3-aminocarbonyl-4-<<<(4-nitro-2,6-dichlorophenyl)amino>carbonyl>methyl>-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Piperazine-2-Carboxamide by Leucine Aminopeptidase. An Application in the Synthesis of the Nucleoside Transport Blocker (-) Draflazine

  摘要：

  The resolution of N-t-Boc-piperazine carboxamide 5 proceeded smoothly in the presence of leucine aminopeptidase to produce acid (S)-1 and amide (R)-5 with good optical purity. Sequential alkylation and functional group manipulation of carboxamide (S)-5 provided the known nucleoside transport blocker draflazine (-) 2.

  DOI：

  10.1080/00397919508011814