(2R,5S)-2,5-dihydro-5-methyl-2-furaldehyde dimethyl acetal | 73331-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-dihydro-5-methyl-2-furaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: (2R,5S)-2-(dimethoxymethyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 73331-64-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GVAXTPYAAHQWSC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-dihydro-5-methyl-2-furaldehyde dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(R)-tert-Butylcarbamoyl-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and revised structural assignment of (+)-furanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a095
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,5S)-2,5-dihydro-5-methyl-2-furaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性T诱导的糖的环收缩

  摘要：

  在温和条件下，在乙腈-甲醇溶剂混合物中用Tl（NO 3）3 ·3H 2 O处理的各种糖，以立体选择性方式进行环收缩，得到稳定的乙缩醛产物。

  DOI：

  10.1039/a807128d

文献信息

• Total synthesis of (+)-furanomycin and stereoisomers
  作者：J. Edward Semple、Pen C. Wang、Zenon Lysenko、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00545a018

  日期：1980.12
• Stereoselective Thallium-induced Ring Contraction of Glycals
  作者：Dana H. Braithwaite、CedricW. Holzapfel、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/a807128d

  日期：——

  Various glycals, treated with Tl(NO3)3·3H2O under mild conditions in an acetonitrile–methanol solvent mixture, underwent ring contraction in a stereoselective fashion, affording stable acetal products.

  在温和条件下，在乙腈-甲醇溶剂混合物中用Tl（NO 3）3 ·3H 2 O处理的各种糖，以立体选择性方式进行环收缩，得到稳定的乙缩醛产物。
• Total synthesis and revised structural assignment of (+)-furanomycin
  作者：Madeleine M. Joullie、Pen C. Wang、J. Edward Semple

  DOI：10.1021/ja00522a095

  日期：1980.1