ethyl2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-3-carboxylate | 1579289-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-dihydropyrrolo[3,2-b]quinoxaline-3-carboxylate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-dihydropyrrolo[3,2-b]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 1579289-40-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 367.835
• InChiKey: XXKKBUXKAOPGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 ethyl2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且容易的两步微波辅助方法，可通过吡咯并吡咯前体合成卤代苯基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。评估其生物活性

  摘要：

  提出了一种新颖的，两步，简便的路线，该路线可通过微波辐射增强的2,3-二氧杂吡咯合成吡咯并[ 2,3- b ]喹喔啉。新合成的2，3-二氧代-5-卤代苯基吡咯烷前体4a – c以及非芳香化的乙基2-（4-卤代苯基）-1-甲基-2,4-二氢-1 H-吡咯并[2， 3- b ]喹喔啉-3-羧酸6A - ç和芳香化2-（4-卤代苯基）-1-甲基- 1 H ^ -吡咯并[2,3- b ]喹喔啉-3-羧酸7A - ç对它们的抗氧化，抑制细胞生长和抗病毒特性进行了评估。他们中的大多数被证明是有效的羟基自由基清除剂，并抑制了体外脂质过氧化。这些化合物显示出适度的抗增殖活性，而6a抑制痘苗病毒的EC 50值为2μM，4c和6c抑制辛德比斯病毒的EC 50值为4μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.106

文献信息

• A novel and easy two-step, microwave-assisted method for the synthesis of halophenyl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via their pyrrolo precursors. Evaluation of their bioactivity
  作者：Stella Manta、Dimitra-Niki Gkaragkouni、Eleni Kaffesaki、Petros Gkizis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Eleni Pontiki、Jan Balzarini、Wim Dehaen、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.106

  日期：2014.3

  A novel, two-step, facile route for the synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via 2,3-dioxopyrroles, enhanced by microwave irradiation, is presented. The newly synthesized 2,3-dioxo-5-halophenyl pyrrolo precursors 4a–c as well as the non-aromatized ethyl 2-(4-halophenyl)-1-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-3-carboxylates 6a–c and the aromatized ethyl 2-(4-halophenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2

  提出了一种新颖的，两步，简便的路线，该路线可通过微波辐射增强的2,3-二氧杂吡咯合成吡咯并[ 2,3- b ]喹喔啉。新合成的2，3-二氧代-5-卤代苯基吡咯烷前体4a – c以及非芳香化的乙基2-（4-卤代苯基）-1-甲基-2,4-二氢-1 H-吡咯并[2， 3- b ]喹喔啉-3-羧酸6A - ç和芳香化2-（4-卤代苯基）-1-甲基- 1 H ^ -吡咯并[2,3- b ]喹喔啉-3-羧酸7A - ç对它们的抗氧化，抑制细胞生长和抗病毒特性进行了评估。他们中的大多数被证明是有效的羟基自由基清除剂，并抑制了体外脂质过氧化。这些化合物显示出适度的抗增殖活性，而6a抑制痘苗病毒的EC 50值为2μM，4c和6c抑制辛德比斯病毒的EC 50值为4μM。