1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)urea | 223507-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)urea
• CAS: 223507-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: RUBWCVYPIUSHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)urea 、 1,2-二碘四氟苯 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吡啶基脲和二碘四氟苯共晶中氢键和卤素键的协同作用

  摘要：

  摘要在此，我们研究了含有脲和吡啶基的三种线性共形成物与二碘四氟苯 (DITFB) 的三种区域异构体的共结晶，以提供 11 种共晶。线性邻-、间-和对-二吡啶基脲改变脲羰基氧和两个吡啶基氮受体之间的距离和几何形状，而供体由脲 NH 基团和 DITFB 中的活化卤化物组成。静电电位计算表明，邻二吡啶基脲共形成物呈现两种显着不同的受体。相比之下，间和对二吡啶基脲共形成物中的受体显示出 5-6 kJ/mol 的静电势，应该具有竞争力，可能会导致组装基序的改变。总体而言，十个共晶始终显示尿素组装基序作为最佳受体/供体对。根据预测的 1:1 比例获得了七个结构，其中卤素键相互作用通过范德华半径的 78.4% 到 83.1% 的 N…I 相互作用将双位卤键供体和吡啶基单元连接起来。当与几何上具有挑战性的 o-DITFB 供体和间或对二吡啶基脲共形成物存在结构不匹配时，更可能发生修饰结构。大多数共晶结构 (10/11)

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1364380
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 甲醇 在 Ru-MACHO-BH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为C1源的钌催化尿素合成

  摘要：

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03328

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• PYRIDINIUM COMPOUNDS, A SYNTHESIS METHOD THEREFOR, METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS CONTAINING SAID PYRIDINIUM COMPOUNDS AND A METHOD FOR USE OF SAID METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS
  申请人：Atotech Deutschland GmbH

  公开号：US20200231565A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention concerns pyridinium compounds, a synthesis method for their preparation, metal or metal alloy plating baths containing said pyridinium compounds and a method for use of said metal or metal alloy plating baths. The plating baths are particularly suitable for use in filling of recessed structures in the electronics and semiconductor industry including dual damascene applications.

  本发明涉及吡啶化合物、其制备的合成方法、含有所述吡啶化合物的金属或金属合金电镀浴以及使用所述金属或金属合金电镀浴的方法。这些电镀浴特别适用于填充电子和半导体行业中的凹陷结构，包括双重达曼赛应用。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。
• Pyridinium compounds, a synthesis method therefor, metal or metal alloy plating baths containing said pyridinium compounds and a method for use of said metal or metal alloy plating baths
  申请人：Atotech Deutschland GmbH

  公开号：US10882842B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The present invention concerns pyridinium compounds, a synthesis method for their preparation, metal or metal alloy plating baths containing said pyridinium compounds and a method for use of said metal or metal alloy plating baths. The plating baths are particularly suitable for use in filling of recessed structures in the electronics and semiconductor industry including dual damascene applications.

  本发明涉及吡啶化合物、制备吡啶化合物的合成方法、含有上述吡啶化合物的金属或金属合金电镀液以及上述金属或金属合金电镀液的使用方法。 这种电镀液特别适用于电子和半导体工业中凹陷结构的填充，包括双大马士革应用。
• Syntheses and solid state structures of europium and terbium complexes of N,N′-bis(2-pyridylmethyl)urea and N,N′-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide
  作者：Daniel L. Reger、Delia M.Ciurtin Smith、Ken D. Shimizu、Mark D. Smith

  DOI：10.1016/j.poly.2003.09.037

  日期：2004.3

  Two organic ligands, N,N'-bis(2-pyridylmethyl)urea, "2u", and N,N'-bis(3-pyridylmethyl)oxalamide, "3o", were employed in the synthesis of three new extended structures. The reaction between EUC3 (.) 6H(2)O (1) and 2u afforded a molecular species, Eu(2uH(2))Cl-5, which assembled in one-dimensional chains by hydrogen bonding. When EuCl(3)(.)6H(2)O was replaced by TbCl(3)(.)6H(2)O, the reaction with 2u yielded another molecular compound, Tb(2uH(2))Cl-5, having the same structural features as 1.3o reacted with EuCl(3)(.)6H(2)O and formed compound 3, [Eu(3oH)(H2O)(2)Cl-3]Cl, in which the 3o ligand acts as a bridge between the metal centers to form an infinite one-dimensional chain structure. The chains are further linked in three dimensions by hydrogen bonds and pi-pi stacking. Luminescence data for all three compounds are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.