1-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidine-3-ol | 1314946-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidine-3-ol
• 英文别名: 1-(2-Chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidin-3-ol；1-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidin-3-ol
• CAS: 1314946-58-1
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₃
• 分子量: 229.623
• InChiKey: GKGMRNRQWKNIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidine-3-ol 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 potassium phtalimide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-aminoazetidin-1-yl)-N-methyl-3-nitropyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到1-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)azetidine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905

文献信息

• FUSED PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20120289497A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Fused pyridine derivatives shown as the general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof are disclosed, which belong to the technical field of medicines. The R 1 , R 2 , R 3 , Q, X and Y substituents in formula (I) are defined as in the description. Also disclosed are the preparation methods, pharmaceutical compositions comprising the compounds and uses of the compounds in the manufacture of the medicine for the treatment and/or prevention of noninsulin-dependent diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia and insulin resistance.

  揭示了作为一般式(I)显示的融合吡啶衍生物以及它们的药用可接受盐、立体异构体或溶剂化物，属于药物技术领域。在式(I)中，R1、R2、R3、Q、X和Y的取代基的定义如描述中所述。还揭示了该化合物的制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于制造治疗和/或预防非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、高脂血症和胰岛素抵抗的药物的用途。
• US8680089B2
  申请人：——

  公开号：US8680089B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• [EN] FUSED PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE CONDENSÉS
  申请人：KBP BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2011085643A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Fused pyridine derivatives shown as the general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof are disclosed, which belong to the technical field of medicines. The R1, R2, R3, Q, X and Y substituents in formula (I) are defined as in the description. Also disclosed are the preparation methods, pharmaceutical compositions and uses of the compounds in the manufacture of the medicine for the treatment and/or prevention of noninsulin-dependent diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia and insulin resistance.
• Discovery of Imigliptin, a Novel Selective DPP-4 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Chutian Shu、Hu Ge、Michael Song、Jyun-hong Chen、Huimin Zhou、Qu Qi、Feng Wang、Xifeng Ma、Xiaolei Yang、Genyan Zhang、Yanwei Ding、Dapeng Zhou、Peng Peng、Cheng-kon Shih、Jun Xu、Frank Wu

  DOI：10.1021/ml5001905

  日期：2014.8.14

  We report our discovery of a novel series of potent and selective dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Starting from a lead identified by scaffold-hopping approach, our discovery and development efforts were focused on exploring structure-activity relationships, optimizing pharmacokinetic profile, improving in vitro and in vivo efficacy, and evaluating safety profile. The selected candidate

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。