7-chlorochromane | 3722-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chlorochromane
• 英文别名: 7-Chlor-chroman；7-chloro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 3722-70-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: YBIUDVWXWRPGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 7-chlorochromane 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以52 %的产率得到7-chloro-4-phenethylchromane
  参考文献：
  名称：

  KOtBu/DMF 介导的通过苄基 C-H 键活化的烯烃加氢烷基化

  摘要：

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02238
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-二氢色原酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以0.9 g的产率得到7-chlorochromane
  参考文献：
  名称：

  KOtBu/DMF 介导的通过苄基 C-H 键活化的烯烃加氢烷基化

  摘要：

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02238

文献信息

• An Efficient Preparation of Chroman Derivatives from 3-Aryl-1-propanols and Related Compounds with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin under Irradiation Conditions
  作者：Hideo Togo、Shusuke Furuyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258017

  日期：2010.9

  under irradiation with a tungsten lamp gave the corresponding chroman derivatives in good to moderate yields. The present reaction proceeds via the initial formation of an alkoxyl radical and the radical cyclization onto the aromatic ring, followed by the oxidation of the formed radical intermediate with DIH to provide the chroman derivative. The same treatment of o-biphenyldimethylcarbinol, o-phenylbenzoic

  在钨灯照射下，在乙酸乙酯或 1,2-二氯乙烷中用 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 处理各种 3-芳基-1-丙醇，得到相应的色满衍生物，产率良好至中等. 本反应通过烷氧基的初始形成和芳环上的自由基环化进行，然后用DIH氧化形成的自由基中间体以提供色满衍生物。用 DIH 对邻联苯基二甲基甲醇、邻苯基苯甲酸和邻烷基苯甲酸进行相同处理，分别以良好的收率提供相应的色满衍生物和内酯衍生物。
• Alcohol Etherification via Alkoxy Radicals Generated by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Alexandra R. Rivero、Peter Fodran、Alica Ondrejková、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03058

  日期：2020.11.6

  A mechanistically divergent method is described that, employing a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, generates alkoxy radicals from 1°, 2°, and 3° alcohols and allows their use in the functionalization of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. This visible-light photoredox catalysis produces alkyl ethers via 1,5/6-hydrogen atom transfer or aryl ethers via 1,5-addition. This mild methodology

  描述了一种机械发散的方法，该方法使用市售的高价碘（III）试剂，可从1°，2°和3°醇生成烷氧基，并允许它们用于C（sp 3）–H和C的官能化（sp 2）–H键。这种可见光的光氧化还原催化反应通过1,5 / 6-氢原子转移生成烷基醚，或通过1,5-加成生成芳基醚。这种温和的方法为乙缩醛，原酸酯，四氢呋喃和苯并二氢吡喃的合成提供了实用的策略。
• Visible‐Light‐Promoted Metal‐Free Photocatalytic Direct Aromatic C−H Oxygenation
  作者：Samuzal Bhuyan、Abhijit Gogoi、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202200148

  日期：2022.4.27

  A simple and efficient visible-light mediated general single-step synthetic method for phenols, aryl ethers and aryl esters from variedly substituted phenyl systems has been reported using DDQ/TBN catalytic system.

  已经报道了一种使用 DDQ/TBN 催化体系从不同取代的苯基体系中制备酚、芳基醚和芳基酯的简单有效的可见光介导的通用单步合成方法。
• Goosen, Andre; Marais, Charles F.; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1227 - 1236
  作者：Goosen, Andre、Marais, Charles F.、McCleland, Cedric W.、Rinaldi, Fabrizio C.

  DOI：——

  日期：——