3-methyl-2-<2-(3-methyl)indolyl>acrylonitrile | 145261-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-<2-(3-methyl)indolyl>acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)but-2-enenitrile
• CAS: 145261-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: IQGSPGKXSWNPCG-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-二甲基氨基)-2-丁烯腈 、 3-methyl-2-<2-(3-methyl)indolyl>acrylonitrile 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到9-Dimethylamino-6,8,10-trimethyl-pyrido[1,2-a]indole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Guertler, Christoph F.; Blechert, Siegfried; Steckhan, Eberhard, Chemistry - A European Journal, 1997, vol. 3, # 3, p. 447 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Ruth Knier、Harald Schroers、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-1995-3950

  日期：1995.5

  2-Vinylindoles, which are easily accessible via a domino process, are useful synthons for a variety of applications. Subsequent Diels-Alder reactions yield tetrahydrocarbazoles which can be dehydrated to carbazoles such as derivatives of olivacine or elipticine. Cycloadditions with enamine intermediates led to the synthesis of epidasycarpidone.

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。
• [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between β-Acceptor-Substituted Enamines and 2-Vinylindole Radical Cations Acting as Hetero-Dienes
  作者：Christoph F. Gürtler、Eberhard Steckhan、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo951551o

  日期：1996.1.1

  [4 + 2]-Cycloaddition reactions between 2-vinylindoles acting as hetero-dienes and beta-acceptor substituted cyclic and acyclic enamines can be induced by formation of 2-vinylindole radical cations either via anodic oxidation or photoelectron transfer (PET) using catalytic amounts of triarylpyrylium tetrafluoroborates as sensitizers. In this way, pyrido[1,2-a]indoles or indolo[1,2-a]hexahydro-1,8-naphthyridines

  充当杂二烯的2-乙烯基吲哚与β-受体取代的环状和无环烯胺之间的[4 + 2]-环加成反应可以通过使用催化量的阳极氧化或光电子转移（PET）形成2-乙烯基吲哚自由基阳离子来诱导四氟硼酸三芳基吡啶鎓作为敏化剂。以此方式，在完整的区域和立体化学控制下，一步形成吡啶并[1,2-a]吲哚或吲哚[1,2-a]六氢-1,8-萘啶。
• Wiest, Olaf; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 932 - 934
  作者：Wiest, Olaf、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Proton-induced Diels-Alder reactions of 2-Vinylindoles
  作者：Siegfried Blechert、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61001-8

  日期：1992.10

  New induction methods for the Diels-Alder reaction of acceptor-substituted 2-vinylindoles with carbodienophiles are described. Variation of the diene as well as the dienophile allows regio- and stereocontrolled construction of different carbazole derivatives.
• Guertler, Christoph F.; Blechert, Siegfried; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 17, p. 2025 - 2026
  作者：Guertler, Christoph F.、Blechert, Siegfried、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——