1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyrrolyl)propen-1-one | 4912-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyrrolyl)propen-1-one
• 英文别名: 3-<4-Methoxy-phenyl>-1--propen-(1)-on-(3)；1-(4-Methoxy-phenyl)-3--propen-(2)-on-(1), 3-<4-Methoxy-phenyl>-1--propen-(1)-on-(3)；1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrol-2-yl-propenone；1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4912-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KCGIRNKMRGZLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyrrolyl)propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以91.7%的产率得到5-(4-methoxy-phenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代4,5-二氢-1H-吡唑含氮杂环衍生物的简便一锅法合成方法及其生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1655-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyrrolyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代4,5-二氢-1H-吡唑含氮杂环衍生物的简便一锅法合成方法及其生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1655-7

文献信息

• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 161 - 165
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshiga

  DOI：——

  日期：——
• Facile One-Pot Synthesis Methodology for Nitrogen-Containing Heterocyclic Derivatives of 3,5-Disubstituted 4,5-Dihydro-1H-Pyrazole, Their Biological Evaluation and Molecular Docking Studies
  作者：Savita Upadhyay、Avinash C. Tripathi、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s11094-017-1655-7

  日期：2017.10

  A series of 2-pyrazoline derivatives (PS-1 to PS-16) were synthesized by reacting different aromatic/heteroaromatic aldehydes and ketones, in a two-step reaction through Claisen – Schmidt condensation, followed by cyclization of the resulting chalcones with hydrazine hydrate in the presence of a base using conventional and microwave approaches. The synthesized derivatives were characterized by various

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的