1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide | 1020077-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide
• 英文别名: N-(1-methylcyclopropanecarbonyl)benzamide
• CAS: 1020077-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QNNJOUBNDSEZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide 在 三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 、 lithium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物介导的开环，Sc3 +催化的N-苯甲酰基环丙烷甲酰胺的醛醇型加成：γ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。

  DOI：

  10.1021/ol800401g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-环丙烷羧酸氯 、 苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物介导的开环，Sc3 +催化的N-苯甲酰基环丙烷甲酰胺的醛醇型加成：γ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。

  DOI：

  10.1021/ol800401g

文献信息

• Sc³⁺-Catalyzed Aldol-Type Additions of <i>N</i>-Benzoylcyclopropanecarboxamides via Iodide-Mediated Ring-Opening:  Stereoselective Synthesis of γ-Lactams
  作者：Sean H. Wiedemann、Hidetoshi Noda、Shinji Harada、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800401g

  日期：2008.4.1

  A new catalytic aldol-type addition of cyclopropanecarboximides to aldehydes via iodide-mediated ring-opening is presented. The reaction was found to be catalyzed at 0 degrees C using either a Sc(OTf)3/NaI system or ScI3. Stereoselective formation of alpha,alpha-disubstituted enolates occurred in situ. gamma-Lactams bearing alpha-carbonyl quaternary stereocenters were obtained in 97-57% yield and dr

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。