2,6-dipropyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 642493-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-dipropyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-2,6-dipropyl-4h-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 4-oxo-2,6-dipropylpyran-3,5-dicarboxylate
• CAS: 642493-31-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WXOBPRNTUIVXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dipropyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-di-n-propyl-γ-pyrone
  参考文献：
  名称：

  前手性全氢吡喃酮与产环己酮单加氧酶的重组大肠杆菌的合成和对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42035
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 diethyl acetonedicarboxylate-magnesium complex 生成 2,6-dipropyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前手性全氢吡喃酮与产环己酮单加氧酶的重组大肠杆菌的合成和对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42035

文献信息

• Synthesis and Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Perhydro-pyranones with Recombinant<b> <i>E. coli</i> </b>Producing<b> <i>Cyclohexanone Monooxygenase</i> </b>
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Wolfgang Kandioller、Birgit Grötzl、Peter Stanetty、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1055/s-2003-42035

  日期：——

  Recombinant whole cells of Escherichia coli overex-pressing Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (E.C. 1.14.13.22) have been utilized for the Baeyer-Villiger oxidation of prochiral perhydro-pyranones. The spatial limitations of the enzyme's active site have been estimated by increasing the chain length of cis-substituents in positions 2 and 6. A diastereoselective synthetic sequence

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。
• Diastereoselective Synthesis of cis-2,6-Disubstituted Perhydro-4-pyranones Using Elevated Pressure Hydrogenation
  作者：Marko D. Mihovilovic、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1007/s00706-005-0317-8

  日期：2005.7

  A diastereoselective strategy for the synthesis of gamma-pyrons was developed, starting from the Mg diacetonedicarboxylate complex. Initial cyclization with suitable anhydrides or acid chlorides, followed by hydrolytic decarboxylation leads to 2,6-disubstituted pyrans. Elevated pressure hydrogenation using Pd/C affords the title compounds in high diastereoselectivity. Scope and limitations of the method are outlined on selected examples.