2-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzenecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzenecarboximidamide
• 英文别名: 2-chloro-N-hydroxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: XIIGKOROQYZOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzenecarboximidamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(2-氯苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的N-苯基enyl胺肟酯还原反应形成mid基自由基及其在2-取代苯并咪唑合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01158
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的N-苯基enyl胺肟酯还原反应形成mid基自由基及其在2-取代苯并咪唑合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01158

文献信息

• 一种噻苯唑的合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110759903B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及通用名为噻苯唑的药物合成新路线，以噻唑‑4‑甲醛为原料，与盐酸羟胺缩合得到噻唑‑4‑甲醛肟，用NCS氯代后与苯胺反应的到N‑苯基噻唑‑4‑甲胺肟，然后与对三氟甲基苯甲酰氯反应得到胺肟酯，最后采用可见光催化的自由基反应关环得到噻苯唑。本发明首次将可见光催化的自由基反应运到噻苯唑的合成中，避免了传统合成方法中高温、强酸的反应条件，反应更加绿色、温和。本方法具备广谱性，还可用于咪唑类化合物Ia‑Ial的合成。
• Varella, Evangelia A.; Micromastoras, Evangelos D.; Alexandrou, Nicholas E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 596 - 607
  作者：Varella, Evangelia A.、Micromastoras, Evangelos D.、Alexandrou, Nicholas E.、Exner, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Werner; Bloch, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1981
  作者：Werner、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• VARELLA, E. A.;MICROMASTORAS, E. D.;ALEXANDROU, N. E.;EXNER, O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 2, 596-607
  作者：VARELLA, E. A.、MICROMASTORAS, E. D.、ALEXANDROU, N. E.、EXNER, O.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER E.; STEIGER W.; STRANGAS C., Z. NATURFORSCH., 1977, B32, NO 10, 1204-1208
  作者：ZIEGLER E.、 STEIGER W.、 STRANGAS C.

  DOI：——

  日期：——