(3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-bromo-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 329010-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-bromo-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 329010-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₄
• 分子量: 357.244
• InChiKey: CJOHAOCQAIVGID-INMIOYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 (3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-bromo-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-azidopropyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 、 3-azidopropyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直链醇的岩藻糖基化：影响糖基化立体化学的参数的研究

  摘要：

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-bromo-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  直链醇的岩藻糖基化：影响糖基化立体化学的参数的研究

  摘要：

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s