phenylmethanaminium (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethanaminium (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: Phenylmethanaminium (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate；benzylazanium;(2R,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₉N*C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: QMLALKYUTWPCAI-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanaminium (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,4R)-1-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  改进的微管溶素的全合成以及对癌细胞具有高效细胞毒性的新型微管溶素的设计、合成和生物学评价，作为抗体-药物偶联物的潜在有效载荷

  摘要：

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12692
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶-2-羧酸 、 苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以111.4 g的产率得到phenylmethanaminium (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of the Four Diastereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid from N-Acetyl-(R,S)-allylglycine:  Chiral Scaffolds for Drug Discovery

  摘要：

  All four diastereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid were prepared in a form conveniently protected for drug discovery applications with the use of industrially scaleable methodology. Resolution of the racemic starting material using proprietary acylases followed by an acyliminium ion cyclisation gave diastereomeric mixtures of 4-formyloxypipecolic acid, which were differentiated using an enzyme-catalysed hydrolysis. The products were separated, by partition, and by following a sequence of straightforward chemical steps, the individual stereoisomers of the protected 4-hydroxypipecolates were crystallized to optical purity in 100 g quantities.

  DOI：

  10.1021/op020017x

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND PAYLOADS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET CHARGES UTILES POUR DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019108685A8

  公开（公告）日：2019-09-06