3,3-Bis(1-methylindol-3-yl)-1-prop-2-enylindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis(1-methylindol-3-yl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O
• 分子量: 431.537
• InChiKey: YLEVXVOCCSLZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-[1-benzyl-5-[3-benzyl-5-[(dimethylamino)methyl]triazol-4-yl]triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1-allyl-3-hydroxy-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双三唑类作为轴向手性多齿配体：:( III）配合物的合成，构型稳定性和催化应用

  摘要：

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c7cy01518f