2-(2S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-2-yl)]-3-phenylpropionic acid methyl ester | 323178-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-2-yl)]-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-(1,1-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-1λ⁶-[1,2,7]thiadiazepin-2-yl)-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2H-1,2,7-thiadiazepin-7-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 323178-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: UTTQGLRLAULRSP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(2S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-2-yl)]-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到2-(2S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-7-benzyl-2-yl)]-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺拟肽的封闭环复分解策略

  摘要：

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00885-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-propenyl)-N-(tert-butoxycarbonylsulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-2-yl)]-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺拟肽的封闭环复分解策略

  摘要：

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00885-1

文献信息

• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• Ring-Opening Metathesis Phase-Trafficking (ROMpt) Synthesis:  Multistep Synthesis on Soluble ROM Supports
  作者：Andrew M. Harned、Shubhasish Mukherjee、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol0270327

  日期：2003.1.1

  The use of ring-opening metathesis (ROM) oligomers as soluble supports for a multistep reaction sequence is described. A Mitsunobu reaction followed by an in situ ROMP-mediated phase-trafficking purification is utilized to generate soluble ROM oligomers that are isolated via precipitation with methanol. Once formed, the ROM oligomers serve as soluble supports for further solution-phase reactions, including a ring-closing metathesis. After each step, the support-bound products are isolated by precipitation with a suitable solvent.
• Ring-Closing Metathesis Strategies to Cyclic Sulfamide Peptidomimetics
  作者：Joseph M Dougherty、Donald A Probst、Randall E Robinson、Joel D Moore、Thomas A Klein、Kelley A Snelgrove、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00885-1

  日期：2000.12

  sulfamides and sulfonyl carbamates to generate both symmetric and unsymmetric cyclic sulfamides. Two strategies are revealed, one centers on the RCM reaction of allylated sulfamides 9a–e to generate the C2-symmetric cyclic sulfamides 4a–e in high yields. A second RCM strategy utilizes the known sulfonyl carbamate 15 to prepare unsymmetric cyclic sulfamides 16 and 6 in two four-step sequences. Overall

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。