3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 1207666-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 1207666-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: BARHZHYMZOOZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,6-dihydro-6-methoxynitidine
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺家族生物碱的合成途径

  摘要：

  新的合成方案已提供了三种相关的生物碱，氧硝啶，亚硝胺和5,6-二氢亚硝胺。在这种方法中，镍催化的环化反应被指示为构建异喹啉酮核心结构的关键步骤。随后的转化产生目标生物碱。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03977-z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺家族生物碱的合成途径

  摘要：

  新的合成方案已提供了三种相关的生物碱，氧硝啶，亚硝胺和5,6-二氢亚硝胺。在这种方法中，镍催化的环化反应被指示为构建异喹啉酮核心结构的关键步骤。随后的转化产生目标生物碱。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03977-z

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Isoquinoline Alkaloids by Nickel-Catalyzed Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with an Alkyne as the Key Step
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902275

  日期：2010.1.4

  3]dioxol‐5‐yl substitution at the C3 atom and a (CH2)2OH group at the C4 atom. Later, oxidation of the alcohol group in 5 b–d to the aldehyde moiety followed by acid‐catalyzed cyclization and dehydration completes the total syntheses to give oxyavicine, oxynitidine, and oxysanguinarine in 67, 65, and 60 % yields, respectively. The synthesis requires four steps from o‐bromobenzaldehyde derivatives.

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。
• Synthesis and Biological Activities of 11‐ and 12‐Substituted Benzophenanthridinone Derivatives as DNA Topoisomerase IB and Tyrosyl‐DNA Phosphodiesterase 1 Inhibitors
  作者：Hao Yang、Chao Qin、Min Wu、Fang‐Ting Wang、Wenjie Wang、Keli Agama、Yves Pommier、De‐Xuan Hu、Lin‐Kun An

  DOI：10.1002/cmdc.202200593

  日期：——

  A structure–activity relationship study of 11- or 12-substituted benzophenanthridinone derivatives led to the identification of potent a dual topoisomerase 1 and tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 inhibitor (43), which can enhance the ability of topotecan to induce DNA damage, and which shows synergy in combination with topotecan in both MCF-7 and MCF-7/TDP1 cells.

  对 11- 或 12- 取代的苯并菲啶酮衍生物的结构-活性关系研究导致鉴定出有效的双重拓扑异构酶 1 和酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂 ( 43 )，它可以增强拓扑替康诱导 DNA 损伤的能力，并且在 MCF-7 和 MCF-7/TDP1 细胞中显示出与拓扑替康组合的协同作用。
• A combined pathway for the synthesis of nitidine family alkaloids
  作者：Gangaram Pallikonda、Chang-Yu Hsieh、Haw-Lih Su、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1007/s11164-019-03977-z

  日期：2019.11

  Three related alkaloids, oxynitidine, nitidine and 5,6-dihydronitidine, have been afforded by the new synthetic protocols. In this approach, the Ni-catalyzed annulation reaction is indicated as the key step to construct the isoquinolinone core structure. The subsequent transformations lead to the target alkaloids.

  新的合成方案已提供了三种相关的生物碱，氧硝啶，亚硝胺和5,6-二氢亚硝胺。在这种方法中，镍催化的环化反应被指示为构建异喹啉酮核心结构的关键步骤。随后的转化产生目标生物碱。