7-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉 | 194473-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉
• 中文别名: 7-氟-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮；7-氟-2-甲基喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 7-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methylquinazolin-4-ol；7-fluoro-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 194473-03-5
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: BLFIAQNYLCTAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-7-((3-(dimethylamino)propyl)amino)-2-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型Schizocommunin衍生物作为触发端粒功能障碍和脱氧核糖核酸（DNA）损伤反应的端粒G-四链体配体。

  摘要：

  端粒G-四链体靶向和端粒维持干扰正在作为抗癌治疗的有吸引力的策略出现。在这里，一种新型的分子支架被研究用于端粒G-四链体靶向。设计和合成了一系列新型的schizocommunin衍生物，作为潜在的端粒G-四链体配体。通过生物物理分析探索端粒G-四链体DNA与衍生物的相互作用。通过甲基噻唑基四唑鎓（MTT）测定法评估了衍生物对癌细胞系的细胞毒性。在衍生物中，化合物16显示出对端粒G-四链体DNA的稳定能力和对癌细胞系的良好细胞毒性。进一步的细胞实验表明16可能会诱导细胞中端粒G-四链体的形成，在端粒处引发DNA损伤反应，并导致端粒功能障碍。这些作用最终引起了p53介导的细胞周期停滞和凋亡，并在小鼠异种移植模型中抑制了肿瘤的生长。我们的工作为端粒G-四链体配体的发展提供了一种新型的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01615
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟-苯甲酰胺 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化蒽缩合反应由邻氨基苯甲酰胺和醛一锅法合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338521

文献信息

• 一种Schizocommunin衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107540662B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种Schizocommunin衍生物及其制备方法和应用。所述Schizocommunin衍生物的结构式如下：式中：R1、R3为氢或氟原子，R2为N,N‑二甲基丙二胺基、N,N‑二乙基乙二胺基、五元或六元杂环基，R4为氢原子、五元或六元杂环基，R5为氢原子、五元或六元杂环基、R6为氢原子或甲基。本发明提供的Schizocommunin衍生物与富含鸟嘌呤的端粒DNA具有很强的结合和稳定能力，表现出显著的抗癌作用，进一步实验表明，本发明提供的Schizocommunin衍生物对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，在制备抗肿瘤药物上有着广阔的应用空间。
• One-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones utilizingN-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、İlhami ÇELİK、İlker AVAN

  DOI：10.3906/kim-1906-50

  日期：——

  A convenient and efficient method has emerged for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-4(3$H)$-ones and nonaromatic alkaloids. 2-Substituted quinazolin-4(3H)-ones, 2,3-disubstituted quinazolin-4(3$H)$-ones, and 2,3-dihydroquinazolin-4(1$H)$-ones were obtained at yields of 46% to 95% by a one-pot reaction of $N$-(2-aminobenzoyl) benzotriazoles with amines and orthoesters or aldehydes under

  一种方便，有效的方法已经出现，用于一锅合成取代的喹唑啉-4（3 $ H）$-one和非芳族生物碱。获得了2-取代的喹唑啉-4（3H）-一，2,3-二取代喹唑啉-4（3 $ H）$-一和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）$-一。 $ N $-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与胺和原酸酯或醛在无催化剂的条件下进行一锅反应，可将其提高到46％至95％。
• Oxidant- and metal-free synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via acid-promoted cyclocondensation and elimination
  作者：Ran Cheng、Linlin Tang、Tianjian Guo、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra04331f

  日期：——

  biologically important 4(3H)-quinazolinones were readily synthesized in good to excellent yields from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via a cascade reaction consisting of AcOH-promoted cyclocondensation and elimination. The current method sets itself apart from the conventional approach utilizing anthranilamide derivatives and aldehydes as building blocks, by its unique features, other than the

  通过由AcOH促进的环缩合和消除反应所组成的级联反应，可以很容易地从2-氨基-N-甲氧基苯甲酰胺和醛类中，以高到极高的产率合成一系列重要的生物学上重要的4（3 H）-喹唑啉酮。除了高收率和一锅法（包括不使用氧化剂，无需重金属催化剂）之外，目前的方法与常规方法（利用蒽酰胺衍生物和醛类作为结构单元的常规方法）不同，它具有高收率和一锅法的特点。 ，并形成无毒的酯副产物。
• Compounds for Treating Protein-Kinase Mediated Disorders
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080275029A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention provides a compound of the formula (I) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof for use in the treatment or prophylaxis of a disease state or condition mediated by protein kinase A and/or protein kinase B; wherein the ring Q is a benzene ring; J 2 -J 1 is N═CR 7 or R 1a N—CO; G is OH or NR 5 R 6 ; E is CONR 7 , NR 7 CO, C(R 8 )═C(R 8 ) or (X) m (CR 8 R 8a ) n where X is O, S or NR 7 ; provided that when J 2 -J 1 is R 1a N—CO, E is other than NR 7 CO; m and n are each 0 or 1, where m+n=1 or 2; A is a bond and R 4 and R 4a are absent or A is a saturated optionally substituted C 1-7 hydrocarbon linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between E and G, one carbon atom in the linker group A being optionally replaced by O or N; R 1 , R 1a , R 2 , and R 3 are each H; halogen; C 1-6 hydrocarbyl optionally substituted by halogen, OH or C 1-2 alkoxy; CN; CONHR 8 ; NH 2 ; NHCOR 10 or NHCONHR 10 ; R 4 is H or C 1-4 alkyl; R 4a is H, C 1-4 alkyl or a group R 9 ; R 5 and R 6 are each selected from H, R 9 and C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by halogen, C 1-2 alkoxy or R 9 ; or NR 5 R 6 forms a saturated 4-7 membered monocyclic heterocyclic group; R 7 is H or C 1-4 alkyl; R 8 and R 8a each H or saturated C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by fluorine; R 9 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group containing up to 3 ring heteroatoms selected from N, O and S; or R 4 , R 4a and A together form a saturated monocyclic 4-7 membered heterocycle; or NR 5 R 6 , R 4 and A form a saturated 4-7 membered monocyclic heterocycle; or R 4 , together with R 7 or R 8 and A and E form a 4-7 membered saturated monocyclic heterocycle; or NR 5 R 6 and R 7 or R 8 together with A and E form a 4-7 membered saturated monocyclic heterocycle; and R 10 is optionally substituted phenyl or benzyl.

  该发明提供了一种式(I)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物，用于治疗或预防由蛋白激酶A和/或蛋白激酶B介导的疾病状态或病情；其中，环Q是苯环；J2-J1是N═CR7或R1aN—CO；G是OH或NR5R6；E是CONR7、NR7CO、C(R8)═C(R8)或(X)m(CR8R8a)n，其中X为O、S或NR7；但当J2-J1是R1aN—CO时，E为除NR7CO之外的其他化合物；m和n各为0或1，其中m+n=1或2；A是键，R4和R4a不存在或A是饱和的可选取代的C1-7烃链连接基，在E和G之间具有最大链长为5个原子，链连接基中的一个碳原子可被O或N取代；R1、R1a、R2和R3各为H、卤素、C1-6烃基，可选取代卤素、OH或C1-2烷氧基、CN、CONHR8、NH2、NHCOR10或NHCONHR10；R4为H或C1-4烷基；R4a为H、C1-4烷基或基团R9；R5和R6各为H、R9和C1-4烃基，可选取代卤素、C1-2烷氧基或R9；或NR5R6形成饱和的4-7成员的单环杂环基；R7为H或C1-4烷基；R8和R8a各为H或饱和的C1-4烃基，可选取代氟；R9为含有最多3个环杂原子（选自N、O和S）的单环或双环碳环或杂环基；或R4、R4a和A一起形成饱和的单环4-7成员杂环；或NR5R6、R4和A形成饱和的4-7成员单环杂环；或R4与R7或R8和A、E一起形成4-7成员饱和的单环杂环；或NR5R6与R7或R8一起与A和E形成4-7成员饱和的单环杂环；R10为可选取代苯基或苄基。
• HALOGENATED QUINAZOLINYL NITROFURANS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chamberland Suzanne

  公开号：US20080146562A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention includes novel compounds of the formula wherein: X is absent, or trans or cis CHCH; R 1 is (C 1 -C 10 )alkyl unsubstituted or substituted by one to three hydroxy, (C 2 -C 10 )alkenyl unsubstituted or substituted by one to three hydroxy, (C 2 -C 10 )alkynyl unsubstituted or substituted by one to three hydroxy, or aryl unsubstituted or substituted by one to three hydroxy; R 2 is hydrogen, alkyl or aryl, wherein R 1 and R 2 when taken together form a (C 2 -C 10 )cycloalkyl unsubstituted or substituted by one to three hydroxy; and R 3 and R 4 are, independently of each other, H, halogen, or wherein: P and R are each independently selected from CH 2 , CH 2 CH 2 and CH 2 CHT, wherein T is alkyl; Q is O, S, NH or NCH 3 ; and Y is absent or —CH 2 CH 2 ) n O—, and n=1 or 2; with the proviso that at least one of R 3 and R 4 is halogen, and that when R 4 is halogen, R 3 is hydrogen and Y is absent, neither R 1 nor R 2 are alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also includes pharmaceutically acceptable formulations of said compounds which exhibit antibiotic activity against a wide spectrum of microorganisms including organisms which are resistant to multiple antibiotic families and are useful as antibacterial agents for treatment or prophylaxis of bacterial infections, or their use as antiseptics, agents for sterilization or disinfection.

  本发明涵盖了新型化合物的公式，其中：X为不存在，或为顺式或反式的CHCH; R1为(C1-C10)烷基，未取代或取代1-3个羟基，(C2-C10)烯基，未取代或取代1-3个羟基，(C2-C10)炔基，未取代或取代1-3个羟基，或芳基，未取代或取代1-3个羟基; R2为氢、烷基或芳基，当R1和R2共同形成一个(C2-C10)环烷基时，未取代或取代1-3个羟基; R3和R4是独立的，为氢、卤素或，其中：P和R各自独立选择为CH2，CH2CH2和CH2CHT，其中T为烷基; Q为O、S、NH或NCH3; Y为不存在或—CH2CH2)nO—，n=1或2; 前提是至少R3和R4中的一个是卤素，当R4为卤素时，R3为氢且Y不存在，R1和R2均不是烷基; 或其药学上可接受的盐。本发明还包括所述化合物的药学上可接受的制剂，其对广谱微生物包括对多种抗生素家族抗药性的微生物表现出抗生素活性，并可用作治疗或预防细菌感染的抗菌剂，或用作消毒剂、杀菌剂或消毒剂。