[(S)-1-[N-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid | 236123-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(S)-1-[N-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 236123-26-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 354.522
• InChiKey: LPQUVWSZDRDKDJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[N-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid 、 L-脯氨酰胺 在 五氟苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到N1-[1-[N-[(S)-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarbonyl]-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders

  摘要：

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。

  公开号：

  US07202279B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(S)-1-[N-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到[(S)-1-[N-tert-butyldimethylsilyl-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]amino]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders

  摘要：

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。

  公开号：

  US07202279B1

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。