4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitro-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitro-benzene
• 英文别名: 4-Ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitrobenzene；4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitrobenzene
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: BYWJTSRFAMBFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitro-benzene 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 Oxone 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-Aethylsulfon-2-chlor-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的结构和活性关系

  摘要：

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01049
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 、 乙硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-ethylsulfanyl-2-methyl-1-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的结构和活性关系

  摘要：

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01049

文献信息

• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。