N,N-diisopropyl-N'-benzoylthiourea | 68175-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-N'-benzoylthiourea
• 英文别名: N,N-diisobutyl-N'-benzoylthiourea；N-(diisopropylcarbamothioyl)benzamide；H(iPr)2btu；N-[di(propan-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 68175-98-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: FCVOLERXMOOWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三苯基膦)氯化钴 、 N,N-diisopropyl-N'-benzoylthiourea 在 triethyl amine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Co(III)(N-(diisopropylcarbamothioyl)benzamide(-H))3]
  参考文献：
  名称：

  Tris-chelate complexes of cobalt(III) with N-[di(alkyl/aryl)carbamothioyl] benzamide derivatives: Synthesis, crystallography and catalytic activity in TBHP oxidation of alcohols

  摘要：

  New six coordinated tris-chelate cobalt(III) complexes of the type [Co(L)(3)] (1-4) {where HL = N-[di(alkyl/aryl)carbamothioyl]benzamide derivatives} were prepared from the reaction between CoCl2 center dot 6H(2)O and N-[di(alkyl/aryl)carbamothioyl]benzamide in ethanol and characterized by elemental analysis and spectral data (UV/Vis, IR,H-1 & (CNMR)-C-13). The molecular structure of a representative complex [Co(L1)(3)] (1) [where HL1 = N-(diisopropylcarbamothioyl)benzamide], was determined by single crystal X-ray diffraction method and reveals a distorted octahedral geometry and a facial configuration of S atoms around the Co(III) center. These complexes act as efficient catalysts for the oxidation of alcohols to their corresponding aldehydes or ketones in presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) at 80 degrees C. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.11.019
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-diisopropyl-N'-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型双(2-(取代(甲基)氨基)-4-苯基噻唑-5-基)甲酮的合成与对接研究

  摘要：

  报道了双(2-(取代(甲基)氨基)-4-苯基噻唑-5-基)甲酮(PVS 1-9)的一系列新合成。羰基异硫氰酸酯 (3) 通过苯甲酰氯 (1) 与硫氰酸铵 (2) 的 C-Cl 键对位断裂合成。酰基异硫氰酸酯中羰基的存在增强了酰基异硫氰酸酯与取代仲胺 (4) 反应得到正烷基化加合物 (5) 的反应性，该加合物与二氯丙酮反应得到目标化合物 7。 作为肺抑制剂的取代衍生物基于对含有 EGFR L858R/T790M 双突变的 NSCLC H1975 的虚拟筛选细胞评估，乳腺癌和 EJFR 协助癌症表明，最活跃的化合物 PVS-7 可以在一个数字微摩尔级别抑制两种细胞系的增殖。酶学结果表明，化合物PVS-2、PVS-4和PVS-9是针对EGFR T790M及以上癌症活性最有效的抑制剂，约82%。所有化合物均通过光谱技术进行了充分表征，并通过 UV-HPLC 确认了其纯度。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24030

文献信息

• Rhenium and Technetium Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-<i>N</i>‘-benzoylthioureas
  作者：Nguyen Hung Huy、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/ic070323x

  日期：2007.6.25

  deprotonation and form air-stable chelate complexes with common rhenium or technetium complexes such as (NBu(4))[MOCl(4)] (M = Re, Tc) or [ReOCl(3)(PPh(3))(2)]. Compositions and molecular structures of the products are strongly dependent on the precursors used and the reaction conditions applied. Reactions with [ReOCl(3)(PPh(3))(2)] in CH(2)Cl(2) give complexes of the general formula [ReOCl(2)(R(1)R(2)btu)(PPh(3))]

  N，N-二烷基-N'-苯甲酰基硫脲，HR（1）R（2）btu，在单个去质子化下反应并与常见的or或tech配合物形成空气稳定的螯合物，例如（NBu（4））[MOCl（4） ）]（M = Re，Tc）或[ReOCl（3）（PPh（3））（2）]。产品的组成和分子结构在很大程度上取决于所使用的前体和所应用的反应条件。与CH（2）Cl（2）中的[ReOCl（3）（PPh（3））（2）]反应得到通式为[ReOCl（2）（R（1）R（2）btu）（PPh）的配合物（3））]（3），其中螯合苯甲酰硫脲的苯甲酰氧原子被反式转化为氧代配体，和/或组成为[ReCl（2）（R（1）R（2） btu）（PPh（3））（2）]（4），其中PPh（3）配体彼此反位。在极性溶剂（例如MeOH，EtOH或丙酮）中，不添加支持碱的相应反应只会导致难以处理的棕色溶液，无法从中分离出结晶配合物。但是，NEt（3）的添加可以高
• Versatile coordination behavior of N,N-di(alkyl/aryl)-N′-benzoylthiourea ligands: Synthesis, crystal structure and cytotoxicity of palladium(II) complexes
  作者：N. Selvakumaran、Seik Weng Ng、Edward R.T. Tiekink、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.031

  日期：2011.10

  characterization of Pd(II) complexes with the general formula cis -[Pd(L-O,S) 2 ] (HL = N , N -diethyl- N ′-benzoylthiourea, N , N -diisobutyl- N ′-benzoylthiourea or N , N -dibenzyl- N ′-benzoylthiourea) and trans -[PdCl 2 (HL-S) 2 ] (HL = N , N -diphenyl- N ′-benzoylthiourea, N , N -di- n -butyl- N ′-benzoylthiourea or N , N -diisopropyl- N ′-benzoylthiourea) are reported. These complexes were formed from

  具有通式cis-[Pd（LO，S）2]（HL = N，N -N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲，N，N -N-二异丁基-N'-苯甲酰基硫脲或N，N-二苄基-N'-苯甲酰基硫脲）和反式-[PdCl 2（HL-S）2]（HL = N，N-二苯基-N'-苯甲酰硫脲，N，N-二-正丁基-N'报道了-苯甲酰基硫脲或N，N-二异丙基-N'-苯甲酰基硫脲。这些配合物是由PdCl 2与N，N-二（烷基/芳基）-N'-苯甲酰硫脲在乙腈中的反应形成的，其配方取决于HL的性质。新的Pd（II）配合物已通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR，质谱）技术进行了表征。X-射线晶体学已经证实了两个配合物（1和5）的分子结构。
• Synthesis and Reactivity of Structurally Analogous Phenylimido and Oxo Complexes of Rhenium(V) with N,N-Dialkyl-N′-benzoylthioureas
  作者：Nguyen Hung Huy、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.200800120

  日期：2008.8

  formation of the rhenium(V) complexes [ReOCl2(R1R1btu)(PPh3)] and [Re(NPh)Br2(R1R2btu)(PPh3)], respectively. The products are structurally analogous with the oxygen atoms of the benzoylthioureas binding in trans positions to the oxo or phenylimido ligands. Prolonged reaction times result in the reduction of the oxo compound by the released PPh3 and the formation of rhenium(III) complexes of the composition

  [ReOCl3 (PPh3) 2] 和 [Re (NPh) Br3 (PPh3) 2] 在室温下与等量的 N, N-二烷基-N'-苯甲酰硫脲 (HR1R2btu) 在 CH2Cl2 中反应，形成铼 (V)复合物 [ReOCl2 (R1R1btu) (PPh3)] 和 [Re (NPh) Br2 (R1R2btu) (PPh3)]。产物在结构上类似于苯甲酰硫脲的氧原子以反式结合到氧代或苯基亚氨基配体上。延长的反应时间导致氧代化合物被释放的 PPh3 还原，并形成组成 [ReCl2 (PPh3) 2 (R1R2btu)] 的铼 (III) 配合物，而苯基亚氨基化合物排除了这样的第二个反应路径. 即使在反应过程中使用了大量过量的 HR1R2btu，也无法分离出具有多于一个 N，N-二烷基-N'-苯甲酰硫脲基配体的苯基亚氨基物质。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted-<i>N</i>′-acylthioureas as modular ligands for deposition of transition metal sulfides
  作者：Zahra Ali、Nathaniel E. Richey、Duane C. Bock、Khalil A. Abboud、Javeed Akhtar、Muhammad Sher、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1039/c7dt04860b

  日期：——

  First row transition metal complexes (Ni, Co, Cu, Zn) with N,N-disubstituted-N′-acylthiourea ligands have been synthesized and characterized. Bis(N,N-diisopropyl-N′-cinnamoylthiourea)nickel was found to have the lowest onset temperature for thermal decomposition. Thin film deposition of Ni, Co, and Zn sulfides by aerosol assisted chemical vapor deposition from their respective N,N-diisopropyl-N′-cinnamoylthiourea

  已经合成并表征了具有N，N-二取代-N'-酰基硫脲配体的第一排过渡金属配合物（Ni，Co，Cu，Zn）。发现双（N，N，N-二异丙基-N'-肉桂酰基硫脲）镍具有最低的热分解起始温度。已证明在350°C下通过气溶胶辅助化学气相沉积法从其各自的N，N-二异丙基-N'-肉桂酰硫脲配合物进行的Ni，Co和Zn硫化物的薄膜沉积。
• Silica-Gel–Catalyzed Conversion of Stabilized Phosphorus Ylides to Benzo[<i>e</i>][1,3]Thiazocin Derivatives
  作者：Ali Souldozi、Ali Reza Dadrass

  DOI：10.1080/10426500903376147

  日期：2010.8.25

  The reaction between triphenylphosphine, dialkylacetylenedicarboxylates, and N-benzoyl thiourea derivatives leads to intermediates such as vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo Michael addition to produce the highly functionalized phosphorus ylides containing alkyl groups in excellent yields. Using silica gel as a catalyst, the conversion of the stabilized phosphorus ylides to benzo[e][1,3]thiazocin derivatives in solvent free conditions at 90 degrees C in fairly high yields is achieved.