4-ethyl 2-methyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1393902-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl 2-methyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-ethyl 2-O-methyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1393902-36-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: XMDMSUPARFTYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯基异恶唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到4-ethyl 2-methyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis

  摘要：

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra01889g

文献信息

• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。