6-allyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 1202384-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-allyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-allyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2R)-2-prop-2-enyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1202384-22-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FSUBGILIZCIAPQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 (3R)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(6R)-(4R-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-allyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。
• Stereoselective first total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、T. Srikhanth Reddy、S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.016

  日期：2009.10

  A simple and highly efficient stereoselective synthetic route has been developed for the synthesis of (R)-rugulactone, a 6-arylalkyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, from readily available substrates such as 1,3-propanediol and 3-phenyl-1-propanal employing Keck's asymmetric allylation and cross metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.