(3S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol | 1373756-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 1373756-63-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: YBUCJJTZIRUHPV-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 pyrenophorol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (3S,6S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E

  摘要：

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.

  DOI：

  10.1021/jo5012575

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (5S,6R,11S,14R)-Acremodiol
  作者：Papiya Dey、Sucheta Chatterjee、Sunita Gamre、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1055/s-0036-1588557

  日期：2017.12

  the resultant α,ω-dialkenoic ester. An expeditious synthesis of the (5S,6R,11S,14R)-isomer of acremodiol was developed via a convergent route. One of the required building blocks was synthesized earlier via two sequential lipase-catalyzed secondary carbinol acetylations. The other unit was derived from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a chiral template. The bismacrolide skeleton was constructed

  §平等的贡献。 抽象的 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。 通过聚合途径快速合成了丙烯醛的（5 S，6 R，11 S，14 R）-异构体。所需的结构单元之一是通过两次连续的脂肪酶催化的二级甲醇乙酰化反应较早合成的。另一个单元衍生自（R）-2，3-亚环己基甘油醛作为手性模板。通过在Mitsunobu条件下的分子间酯化反应，然后将所得的α，ω-二链烯酸酯进行闭环易位，从而构建了双大环内酯骨架。
• A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E
  作者：Sucheta Chatterjee、Sneha Ghadigaonkar、Payel Sur、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo5012575

  日期：2014.9.5

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.
• Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol
  作者：Jhillu Yadav、Ganapuram Reddy、Tenneti Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289703

  日期：2012.3

  An efficient synthetic route has been developed for the synthesis of (-)-pyrenophorol employing Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, and intermolecular Mitsunobu cyclization.

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。