4-Cyano-2-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-2-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-(cyanomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂
• 分子量: 210.158
• InChiKey: VGLDQMSBOSVGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-2-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile 、 4-N[2(4-氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以37%的产率得到4-(4-(cyano-(2-trifluoromethyl-4-cyanophenyl)methyl)-pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃发现 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂：从 CH(CN)-DABOs 到 CH(CN)-DAPYs

  摘要：

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071581
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯腈 、 氰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-Cyano-2-(trifluoromethyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  支架跳跃发现 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂：从 CH(CN)-DABOs 到 CH(CN)-DAPYs

  摘要：

  支架跳跃是开发非核苷逆转录酶抑制剂的常用策略。在此，CH(CN)-DAPYs 是通过将我们之前发表的 CH(CN)-DABOs 的氰基-亚甲基连接基跳跃到依曲韦林 (ETR) 上来设计的。合成了 18 个 CH(CN)-DAPY，并评估了它们的抗 HIV 活性。大多数化合物对野生型 (WT) HIV-1 表现出有希望的活性。化合物 B4 (EC50 = 6 nM) 和 B6 (EC50 = 8 nM) 显示出对 WT HIV-1 的个位数纳摩尔效力。此外，这两种化合物对 K103N 突变体的 EC50 值分别为 0.06 和 0.08 μM，与参照依非韦伦 (EFV) (EC50 = 0.08 μM) 相当。初步构效关系 (SAR) 表明在 4-氰基苯基的 C2 上引入取代可以提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071581

文献信息

• ORGANIC COMPOUND OF FORMULA (I) FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING A COMPOUND OF FORMULA (I) AND A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3989302A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to a compound of formula (I) and an organic electronic device comprising a semiconductor layer which comprises a compound of formula (I).

  本发明涉及一种式 (I) 化合物和一种有机电子器件，该器件包含一个由式 (I) 化合物组成的半导体层。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING A COMPOUND OF FORMULA (1), DISPLAY DEVICE COMPRISING THE ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AS WELL AS COMPOUNDS OF FORMULA (1) FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3989301A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to a compound of formula (i) and an organic electronic device comprising a semiconductor layer which comprises a compound of formula (I).

  本发明涉及一种式(i)化合物和一种有机电子器件，该器件包含一个由式(I)化合物组成的半导体层。
• [EN] ORGANIC COMPOUND OF FORMULA (I) FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING A COMPOUND OF FORMULA (I) AND A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE ORGANIC ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE DE FORMULE (I) DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE COMPRENANT UN COMPOSÉ DE FORMULE (I) ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE COMPRENANT LE DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2021259787A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) and an organic electronic device comprising a semiconductor layer which comprises a compound of formula (I).
• [EN] ORGANIC COMPOUND OF FORMULA (I) FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, A COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF FORMULA (IV) AND AT LEAST ONE COMPOUND OF FORMULA (IVA) TO (IVD), AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER COMPRISING THE COMPOUND OR COMPOSITION, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER, AND A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE ORGANIC ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE DE FORMULE (I) DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES, COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSÉ DE FORMULE (IV) ET AU MOINS UN COMPOSÉ DE FORMULE (IVA) À (IVD), COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE COMPRENANT LE COMPOSÉ OU LA COMPOSITION, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE COMPRENANT LA COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE, ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE COMPRENANT LE DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2021259790A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) for use in organic electronic devices, a composition comprising a compound of formula (IV) and at least one compound of formula (IVa) to (IVd), an organic semiconductor layer comprising the compound or composition, an organic electronic device comprising the organic semiconductor layer, and a display device comprising the organic electronic device.