3-(2-Bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 3-(2-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO
• 分子量: 245.091
• InChiKey: FXCFZOMHAAWPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanal 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化级联和 Buchwald-Hartwig 环化化学酶法合成手性 3-取代四氢喹啉

  摘要：

  手性 3-取代四氢喹啉是天然产物和生物活性化合物中的重要结构单元。然而，这些有趣支架的高效不对称合成仍然是一项具有挑战性的任务。在此，通过结合生物催化和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，开发了一种具有优异对映选择性的手性 3-取代四氢喹啉不对称合成的通用化学酶法，为构建手性 3-取代四氢喹啉提供了一种有效的方法从简单的醛和烯丙胺。关键步骤涉及一锅烯还原酶 (ERED)/亚胺还原酶 (IRED) 级联，将 α,β-不饱和醛转化为 ( S )- N-(3-aryl-2-methylpropyl) prop-2-en-1-amines 具有出色的 ee 值（97 至 >99%），从而通过双酶级联的协同作用解决了中间体的外消旋化问题。该方法成功用于克级抗血栓药物(21 S )-阿加曲班关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc00047h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-3-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enal 在 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MSFVKDFKPQALGDTNLFKPIKIGNNELLHRAVIPPLTRMRALHPGNIPNRDWAVEYYTQRAQRPGTMIITEGAFISPQAGGYDNAPGVWSEEQMVEWTKIFNAIHEKKSFVWVQLWVLGWAAFPDNLARDGLRYDSASDNVFMDAEQEAKAKKANNPQHSLTKDEIKQYIKEYVQAAKNSIAAGADGVEIHSANGYLLNQFLDPHSNTRTDEYGGSIENRARFTLEVVDALVEAIGHEKVGLRLSPYGVFNSMSGGAETGIVAQYAYVAGELEKRAKAGKRLAFVHLVEPRVTNPFLTEGEGEYEGGSNDFVYSIWKGPVIRAGNFALHPEVVREEVKDKRTLIGYGRFFISNPDLVDRLEKGLPLNKYDRDTFYQMSAHGYIDYPTYEEALKLGWDKK* 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(2-Bromo-3-fluorophenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化级联和 Buchwald-Hartwig 环化化学酶法合成手性 3-取代四氢喹啉

  摘要：

  手性 3-取代四氢喹啉是天然产物和生物活性化合物中的重要结构单元。然而，这些有趣支架的高效不对称合成仍然是一项具有挑战性的任务。在此，通过结合生物催化和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，开发了一种具有优异对映选择性的手性 3-取代四氢喹啉不对称合成的通用化学酶法，为构建手性 3-取代四氢喹啉提供了一种有效的方法从简单的醛和烯丙胺。关键步骤涉及一锅烯还原酶 (ERED)/亚胺还原酶 (IRED) 级联，将 α,β-不饱和醛转化为 ( S )- N-(3-aryl-2-methylpropyl) prop-2-en-1-amines 具有出色的 ee 值（97 至 >99%），从而通过双酶级联的协同作用解决了中间体的外消旋化问题。该方法成功用于克级抗血栓药物(21 S )-阿加曲班关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc00047h