7-acetonyloxy-4-hydroxymethylcoumarin | 151889-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetonyloxy-4-hydroxymethylcoumarin
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-7-(2-oxopropoxy)chromen-2-one；4-(hydroxymethyl)-7-(2-oxopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 151889-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: JSTBTRZOQKBDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetonyloxy-4-hydroxymethylcoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以206 mg的产率得到4-hydroxymethyl-4'-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-4'-甲基索拉林衍生物的合成和光生物学特性

  摘要：

  描述了补骨脂素的两种新羟甲基衍生物，即 4-羟甲基-4'-甲基-和 4-羟甲基-4'-甲基-8-甲氧基补骨脂素的合成和光生物学活性。两种化合物均表现出对 DNA 和 RNA 的有效光结合。使用不同的核酸结构，如双螺旋 DNA、核糖体 RNA、细菌 DNA 和在核小体排列中组织的 DNA，研究了 DNA 光结合过程。测试衍生物能够诱导交联程度与用作参考光化学治疗药物的 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 相似。与 8-MOP 相比，它们产生了相对高水平的 lO2。大多数光生物学效应（DNA 合成抑制、T2 噬菌体致敏、肿瘤传播能力抑制）与共价光加成程度有良好的相关性。另一方面，与 8-MOP 形成鲜明对比的是，新的 4-羟甲基补骨脂素不能引起皮肤红斑。因此，在这类化合物中，核酸的交联和 1O2 的产生都不会与皮肤光毒性有关。新的衍生物似乎代表了开发没有不希望有的光毒性副作用的新型活性光化学治疗剂的重要开端。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1993.tb04919.x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-acetonyloxy-4-hydroxymethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-4'-甲基索拉林衍生物的合成和光生物学特性

  摘要：

  描述了补骨脂素的两种新羟甲基衍生物，即 4-羟甲基-4'-甲基-和 4-羟甲基-4'-甲基-8-甲氧基补骨脂素的合成和光生物学活性。两种化合物均表现出对 DNA 和 RNA 的有效光结合。使用不同的核酸结构，如双螺旋 DNA、核糖体 RNA、细菌 DNA 和在核小体排列中组织的 DNA，研究了 DNA 光结合过程。测试衍生物能够诱导交联程度与用作参考光化学治疗药物的 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 相似。与 8-MOP 相比，它们产生了相对高水平的 lO2。大多数光生物学效应（DNA 合成抑制、T2 噬菌体致敏、肿瘤传播能力抑制）与共价光加成程度有良好的相关性。另一方面，与 8-MOP 形成鲜明对比的是，新的 4-羟甲基补骨脂素不能引起皮肤红斑。因此，在这类化合物中，核酸的交联和 1O2 的产生都不会与皮肤光毒性有关。新的衍生物似乎代表了开发没有不希望有的光毒性副作用的新型活性光化学治疗剂的重要开端。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1993.tb04919.x

文献信息

• Alkoxypsoralens, Novel Nonpeptide Blockers of <i>Shaker</i>-Type K⁺ Channels:  Synthesis and Photoreactivity
  作者：Heike Wulff、Heiko Rauer、Tim Düring、Christine Hanselmann、Katharina Ruff、Anja Wrisch、Stephan Grissmer、Wolfram Hänsel

  DOI：10.1021/jm981032o

  日期：1998.11.1

  A series of psoralens and structurally related 5,7-disubstituted coumarins was synthesized and investigated for their K+ channel blocking activity as well as for their phototoxicity to Artemia salina and their ability to generate singlet oxygen and to photomodify DNA. After screening the compounds on Ranvier nodes of the toad Xenopus Laevis, the affinities of the most promising compounds, which proved to be psoralens bearing alkoxy substituents in the 5-position or alkoxymethyl substituents in the neighboring 4- or 4'-position, to a number of homomeric K+ channels were characterized. All compounds exhibited the highest affinity to Kv1.2. 5,8-Diethoxypsoralen (10d) was found to be an equally potent inhibitor of Kv1.2 and Kv1.3, while lacking the phototoxicity normally inherent in psoralens. The reported compounds represent a novel series of nonpeptide blockers of Shaker-type K+ channels that could be further developed into selective inhibitors of Kv1.2 or Kv1.3.