(4r)-4-[(1r)-1-{[6-(3,4-Dimethoxyphenyl)[1,3]thiazolo[5,4-C]pyridin-4-Yl]oxy}ethyl]pyrrolidin-2-One

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4r)-4-[(1r)-1-{[6-(3,4-Dimethoxyphenyl)[1,3]thiazolo[5,4-C]pyridin-4-Yl]oxy}ethyl]pyrrolidin-2-One
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-[[6-(3,4-dimethoxyphenyl)-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4-yl]oxy]ethyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: OTUKQYFHRKKGEI-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (4r)-4-[(1r)-1-{[6-(3,4-Dimethoxyphenyl)[1,3]thiazolo[5,4-C]pyridin-4-Yl]oxy}ethyl]pyrrolidin-2-One
  参考文献：
  名称：

  Orally bioavailable Syk inhibitors with activity in a rat PK/PD model

  摘要：

  Design and optimization of benzo- and pyrido-thiazoles/isothiazoles are reported leading to the discovery of the potent, orally bioavailable Syk inhibitor 5, which was found to be active in a rat PK/PD model. Compound 5 showed acceptable overall kinase selectivity. However, in addition to Syk it also inhibited Aurora kinase in enzymatic and cellular settings leading to findings in the micronucleus assay. As a consequence, compound 5 was not further pursued. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.037