2-bromo-4-chloro-6-fluorobenzaldehyde oxime | 1135531-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-6-fluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-chloro-6-fluorophenyl)-N-hydroxymethanimine；2-Bromo-4-chloro-6-fluoro-benzaldehyde oxime；N-[(2-bromo-4-chloro-6-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1135531-74-6
• 化学式: C₇H₄BrClFNO
• 分子量: 252.47
• InChiKey: LRDQMHQANKOHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-6-fluorobenzaldehyde oxime 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R)-1-{5-[5-chloro-3-fluoro-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120165338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-6-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-bromo-4-chloro-6-fluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120165338A1

文献信息

• [EN] NEW BIARYL AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIARYLAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012089601A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Process Development of a Potent Bradykinin 1 Antagonist
  作者：Karsten Menzel、Fouzia Machrouhi、Matthew Bodenstein、Anthony Alorati、Cameron Cowden、Andrew W. Gibson、Brian Bishop、Norihiro Ikemoto、Todd D. Nelson、Michael H. Kress、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/op8003184

  日期：2009.5.15

  structure. Suzuki cross-coupling reaction between a highly functionalized and sterically hindered electrophile and boronic ester generated the biaryl ring system, which was converted to the target molecule (1) using standard chemistry. The safe installation of a 1,2,4-oxadiazole ring proved to be challenging since the original synthetic route relied on the preparation of a highly functionalized benzonitrile

  作为默克在炎症和疼痛方面持续研究工作的一部分，开发了一种口服生物利用的CNS渗透缓激肽1拮抗剂的安全合成剂，并在千克规模上得到了证明。关键步骤包括使用异丙基氯化镁在1,2-二溴-5-氯-3-氟苯上进行新颖的区域选择性金属-卤素交换反应，以安装1,2,4-恶二唑环结构。高度官能化且空间受阻的亲电试剂与硼酸酯之间的Suzuki交叉偶联反应生成了联芳基环系统，该系统已转化为目标分子（1）使用标准化学方法。1,2,4-恶二唑环的安全安装被证明是具有挑战性的，因为最初的合成路线依赖于使用氰化钾制备高度官能化的苄腈，导致收率低和大量潜在危险废物。总的来说，开发了一种安全而稳定的合成方法，该方法以八个线性步骤进行，总收率为28％。
• Aryl-benzocycloalkyl amide derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US08592426B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, A1, A2 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2和n如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Biaryl amide derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US08912221B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and A are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和A如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] NEW ARYL-BENZOCYCLOALKYL AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLBENZOCYCLOALKYLAMIDES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101011A3

  公开（公告）日：2012-09-20