(1R,6R)-Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 174713-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1R,6R)-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-7-carboxylate；methyl (1R,6R)-bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 174713-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HKGAYJXWYGUIRD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride 、 (1R,6R)-Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3aS,3bS,7aR,7bS)-3-Benzoyl-3b,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-1-oxa-2-aza-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-7b-carboxylic acid methyl ester 、 (3aS,3bR,7aS,7bS)-3-Benzoyl-3b,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-1-oxa-2-aza-cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2]benzene-7b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极与顺式和反式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯反应的表面选择性

  摘要：

  1,3-偶极[重氮甲烷（5），3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（6）和腈类氧化物（7）]与反式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯的区域选择性反应的面部选择性（4）通过与主导形成反非对映体的空间位阻因素的控制（抗/顺式：82:18为5，54:46为6和用于≈74:26 7）通过在空间上不那么拥挤过渡状态。传递至顺式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯（3b）时，仅在3b反应的情况下才观察到非对映选择性的预期增加用3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（anti / syn = 94：6），而3b与重氮甲烷（anti / syn = 72:28）的反应中面选择性降低，并且反应中的面选择性逆转的图3b与氧化腈（抗/顺≈42:58）。在后一反应中，主要的顺式非对映异构体是通过空间上更拥挤的TS形成的。在3b与1,3-偶极子的反应中明显存在顺取向电子效应（尚未明确鉴定），在3b与腈氧化物的反应中，它具有足够强的强度来克服相关的抗取向空间效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00539-5

文献信息

• Facial selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with cis- and trans-3,4-dimethyl-1-methoxycarbonyl cyclobutenes
  作者：Enrico Cinquini、Mauro Freccero、Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade'、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00539-5

  日期：1997.7

  diastereoselectivity is observed only in the case of the reaction of 3b with 3,4-dihydroisoquinoline-N-oxide (anti/syn = 94:6) while face selectivity decreases in the reaction of 3b with diazomethane (anti/syn = 72:28) and there is a reversal of face selectivity in the reactions of 3b with nitrile oxides (anti/syn ≈ 42:58). In the latter reaction the dominant syn diastereoisomer is formed via the sterically

  1,3-偶极[重氮甲烷（5），3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（6）和腈类氧化物（7）]与反式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯的区域选择性反应的面部选择性（4）通过与主导形成反非对映体的空间位阻因素的控制（抗/顺式：82:18为5，54:46为6和用于≈74:26 7）通过在空间上不那么拥挤过渡状态。传递至顺式3,4-二甲基-1-甲氧基羰基环丁烯（3b）时，仅在3b反应的情况下才观察到非对映选择性的预期增加用3,4-二氢异喹啉-N-氧化物（anti / syn = 94：6），而3b与重氮甲烷（anti / syn = 72:28）的反应中面选择性降低，并且反应中的面选择性逆转的图3b与氧化腈（抗/顺≈42:58）。在后一反应中，主要的顺式非对映异构体是通过空间上更拥挤的TS形成的。在3b与1,3-偶极子的反应中明显存在顺取向电子效应（尚未明确鉴定），在3b与腈氧化物的反应中，它具有足够强的强度来克服相关的抗取向空间效应。