(S)-2-amino-2-phenyl-N-propylacetamide | 761396-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-phenyl-N-propylacetamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-phenyl-N-propylacetamide
• CAS: 761396-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YXBMGPJKBYDLAK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-phenyl-N-propylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.81h， 生成 (S)-2-phenyl-N1-propylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用新型的伯-仲二胺催化剂，将丙二酸酯有机催化的高对映选择性的丙二酸迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801749
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-oxo-1-phenyl-2-(propylamino)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-amino-2-phenyl-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and orally active MTP inhibitors as potential anti-obesity agents

  摘要：

  We have successfully identified a number of novel MTP inhibitors with single digit nanomolar potency. Analogues 10aq and 10dq demonstrated in vivo efficacy in a murine gut retention assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.058

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937
• Discovery of potent and orally active MTP inhibitors as potential anti-obesity agents
  作者：Jin Li、Peter Bertinato、Hengmiao Cheng、Bridget M. Cole、Brian S. Bronk、Burton H. Jaynes、Anne Hickman、Michelle L. Haven、Nicole L. Kolosko、Chris J. Barry、Tara B. Manion

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.058

  日期：2006.6

  We have successfully identified a number of novel MTP inhibitors with single digit nanomolar potency. Analogues 10aq and 10dq demonstrated in vivo efficacy in a murine gut retention assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalyzed Highly Enantioselective Michael Additions of Malonates to Enones by Using Novel Primary-Secondary Diamine Catalysts
  作者：Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200801749

  日期：2008.12.8