(R)-3-(2-cyano-1-methylvinyl)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide | 849417-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-cyano-1-methylvinyl)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 849417-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 241.314
• InChiKey: RPYKYIISXRQWSB-SGDMMICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-cyano-1-methylvinyl)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide 在 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-6-cyano-N-methoxy-N,5-dimethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Expansive Rearrangement ofN-Vinylthiazolidines to 2,3,4,7-Tetrahydro-1,4-thiazepines and their Transformation in 3-Thia-6-azabicyclo[3.2.1]oct-6-enes

  摘要：

  通过改良的克诺尔合成法，3-(2-氰基-1-甲基乙烯基)-N-甲氧基-N-甲基噻唑烷-4-甲酰胺被转化为 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑，或通过简单的热处理被转化为 6-氰基-N-甲氧基-N,5-二甲基-2,3,4,7-四氢-1,4-硫氮杂卓-3-甲酰胺。后者与格氏化合物或有机锂化合物反应后，可生成 8-羟基-3-硫杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯-1-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide hydrobromide 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(R)-3-(2-cyano-1-methylvinyl)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Expansive Rearrangement ofN-Vinylthiazolidines to 2,3,4,7-Tetrahydro-1,4-thiazepines and their Transformation in 3-Thia-6-azabicyclo[3.2.1]oct-6-enes

  摘要：

  通过改良的克诺尔合成法，3-(2-氰基-1-甲基乙烯基)-N-甲氧基-N-甲基噻唑烷-4-甲酰胺被转化为 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑，或通过简单的热处理被转化为 6-氰基-N-甲氧基-N,5-二甲基-2,3,4,7-四氢-1,4-硫氮杂卓-3-甲酰胺。后者与格氏化合物或有机锂化合物反应后，可生成 8-羟基-3-硫杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯-1-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836069

文献信息

• Expansive Rearrangement of<i>N</i>-Vinylthiazolidines to 2,3,4,7-Tetrahydro-1,4-thiazepines and their Transformation in 3-Thia-6-azabicyclo[3.2.1]oct-6-enes
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、Mónica Pérez、María Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2004-836069

  日期：——

  3-(2-Cyano-1-methylvinyl)-N-methoxy-N-methylthiazolidine-4-carboxamide was transformed in 1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles by means of a modified Knorr synthesis or in 6-cyano-N-methoxy-N,5-dimethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-3-carboxamide by simple thermal treatment. The latter led to 8-hydroxy-3-thia-6-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carbonitrile derivatives when it reacted with Grignard or organolithium compounds.

  通过改良的克诺尔合成法，3-(2-氰基-1-甲基乙烯基)-N-甲氧基-N-甲基噻唑烷-4-甲酰胺被转化为 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑，或通过简单的热处理被转化为 6-氰基-N-甲氧基-N,5-二甲基-2,3,4,7-四氢-1,4-硫氮杂卓-3-甲酰胺。后者与格氏化合物或有机锂化合物反应后，可生成 8-羟基-3-硫杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛-6-烯-1-甲腈衍生物。