5-Cyano-6-methyl-2-o-tolylsulfanylmethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 107974-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-6-methyl-2-o-tolylsulfanylmethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(2-methylphenylthio)methyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-cyano-6-methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanylmethyl]-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 107974-88-9
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 472.531
• InChiKey: WAAZDCWPYLRFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-6-methyl-2-o-tolylsulfanylmethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(2-methylphenylsulfonyl)methyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Cyano-6-methyl-2-o-tolylsulfanylmethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine derivatives useful in the treatment of cardiovascular disorders, and a process for producing the derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0206747A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The present invention relates to novel 1,4-dihydropyridine derivatives of the following formulae. The compounds have activity as calcium antagonists useful for the treatment of cardiovascular disorders. More particularly, the invention includes preferred compounds which in addition to the usefulness associated with calcium antagonism also exhibit positive inotropic effect without the usual accompanying negative inotropic effect. Thus, the preferred compounds additionally provide beneficial increased myocardial activity.

  本发明涉及下式的新型 1,4-二氢吡啶衍生物。 这些化合物具有治疗心血管疾病的钙拮抗剂活性。更具体地说，本发明包括的优选化合物除了具有钙拮抗剂的作用外，还具有正性肌力作用，而没有通常伴随的负性肌力作用。因此，优选的化合物还能增加心肌活动。