2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 67439-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 67439-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: AGTVDUROKQCBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen

  摘要：

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/jo701796n
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 5-Cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3R,4S)-5-Cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-[1-phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047