7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-6-羧酸乙酯 | 20073-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-6-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-carbethoxypsoralen
• 英文别名: ethyl 7-oxofuro[3,2-g]chromene-6-carboxylate
• CAS: 20073-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CFQAMEDTKHNQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  3-carbethoxypsoralen is a yellow powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：3-碳乙氧基补骨脂素

IARC Carcinogenic Agent:3-Carbethoxypsoralen

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

3-CPs 是一种可以干扰抗体介导的细菌杀伤的血清型荚膜多糖。

体外研究

在所有测试浓度下，3-CPs 展示了对抗紫外线B（UVB）损伤的保护效应。当向 OPKA 添加 12 ng 的纯化型 3 型 CPS 时，约观察到 50% 的细菌杀伤抑制。在小鼠腹腔注射感染 WU2 后添加 30 μL 鼠血清（WU2 分泌 0.4 至 0.7 μg/mL 释放型 3 型 CPS），显示了 26% 至 52% 的细菌杀伤抑制，这与等量纯化 CPS 添加的效果相当。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-6-羧酸乙酯 、 异丁烯 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到1,1-Dimethyl-3-oxo-1,9b-dihydro-2H-4,6-dioxa-cyclobuta[a]cyclopenta[g]naphthalene-2a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ratiner, Boris D.; Otsuki, Tetsuo, Chemistry Letters, 1989, p. 1035 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯的缩合：合成2 H-色烯-3-羧酸酯的简便方法

  摘要：

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.114

文献信息

• Pyrido(3',4':4,5) furo(3,2-g) coumarines ou pyrido(3,4-h) psoralènes,obtention, applications en cosmétologie et à titre de médicaments, et compositions cosmétiques et pharmaceutiques les contenant
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0088023A2

  公开（公告）日：1983-09-07

  Ces nouveaux dérivés du psoralène répondent à la formule I formule dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur en C1-C4 et le radical R' est un groupe méthyle ou méthoxy. Ce sont des agents photobiologiquement actifs.

  这些新的补骨脂素衍生物符合式 I，其中 R 是氢原子或 C1-C4 低级烷基，基 R' 是甲基或甲氧基，是光生物活性剂。
• Pyrido(3,4-c)-psoralènes, obtention, applications en cosmétologie et à titre de médicament, et compositions cosmétiques et pharmaceutiques les contenant
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0088024A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  Les nouveaux dérivés du psoralène répondent à la formule générale formule dans laquelle le radical R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur en C1-C4, de préférence un radical méthyle ou un groupe alcoxy inférieur en C,-C4, de préférence le radical méthoxy. Ce sont des agents photobiologiquement actifs.

  新的补骨脂素衍生物符合通式，其中自由基 R 代表氢原子、C1-C4 低级烷基（最好是甲基）或 C,-C4低级烷氧基（最好是甲氧基），是光生物活性剂。
• A method for modifying the surface of a polymer
  申请人：GLUETECH APS

  公开号：EP0319957A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  The surface of a polymer may be modified by contacting the polymer with a two or three membered heterocyclic compound I under electromagnetic irradiation. The heterocyclic compound may be substituted and may comprise linking units and/or probes so as to render the combination of polymer and compound I able to bind bio­molecules and/or to be identified. Compounds I are pre­ferably substituted psoralens, and the modified polymers can be used in e.g. ELISA methods, bioreactors, chroma­tography, solid phase chemical synthesis or bio-sensors.

  在电磁辐照下，可将聚合物与二元或三元杂环化合物 I 接触，对聚合物表面进行改性。杂环化合物可以是取代的，也可以包括连接单元和/或探针，从而使聚合物与化合物 I 的组合能够结合生物分子和/或进行识别。化合物 I 最好是取代的补骨脂素，改性聚合物可用于 ELISA 方法、生物反应器、色谱法、固相化学合成或生物传感器等。
• Drug delivery system for hydrophobic drugs
  申请人：QLT, Inc.

  公开号：EP1900357A2

  公开（公告）日：2008-03-19

  Compositions comprising microaggregates containing hydrophobic drugs, as well as methods for their production, are described. Such microaggregates may include micelle structures or combinations thereof with liposomes, and constitute an effective delivery vehicle for a hydrophobic agent. Methods for microaggregate production include the use of preferred lipid compounds and processing conditions favoring the production of small aggregates for improved filter sterilization.

  本文介绍了由含有疏水性药物的微团聚体组成的组合物及其生产方法。这种微团聚体可包括胶束结构或其与脂质体的组合，并构成疏水性药物的有效递送载体。微团聚体的生产方法包括使用优选的脂质化合物和有利于生产小团聚体的加工条件，以提高过滤灭菌效果。
• Pulse photodynamic treatment of photodamaged skin
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US10716855B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  A pulse photodynamic therapy (or pulse PDT) treatment of photodamaged skin is described.

  本文介绍了脉冲光动力疗法（或脉冲光动力疗法）治疗光损伤皮肤的方法。