(R,S)-N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid | 767590-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid
• 英文别名: N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid；2-(2-Phenylacetamido)hexanedioic acid；2-[(2-phenylacetyl)amino]hexanedioic acid
• CAS: 767590-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: NUGWOCPEVIBLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid 在 lipase B of Candida antarctica 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid 1-ethyl ester-6-pentylamide
  参考文献：
  名称：

  二羧基封闭氨基酸二酯的区域选择性脂肪酶催化酰胺化——侧链长度的影响

  摘要：

  当 (R)- 和 (S)-N- 封闭的 α-氨基己二酸和 α-氨基庚二酸的二乙酯在无水二异丙醚中受到南极念珠菌脂肪酶 B 催化的酰胺化时，它们仅产生 ω-单酰胺。这些结果与在相同实验条件下由等效的 L-谷氨酸衍生物产生的 α-单酰胺形成对比。这些结果表明侧链的长度在反应的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2835::aid-ejoc2835>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  DL-a-氨基己二酸 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,S)-N-phenylacetyl-2-aminoadipic acid
  参考文献：
  名称：

  二羧基封闭氨基酸二酯的区域选择性脂肪酶催化酰胺化——侧链长度的影响

  摘要：

  当 (R)- 和 (S)-N- 封闭的 α-氨基己二酸和 α-氨基庚二酸的二乙酯在无水二异丙醚中受到南极念珠菌脂肪酶 B 催化的酰胺化时，它们仅产生 ω-单酰胺。这些结果与在相同实验条件下由等效的 L-谷氨酸衍生物产生的 α-单酰胺形成对比。这些结果表明侧链的长度在反应的区域选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2835::aid-ejoc2835>3.0.co;2-t

文献信息

• [EN] POTENT INHIBITORS OF ASPARTATE N-ACETYL-TRANSFERASE FOR THE TREATMENT OF CANAVAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS DE L'ASPARTATE N-ACÉTYL-TRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE CANAVAN
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017172476A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of Canavan disease are described.

  描述了用于治疗卡纳万病的化合物、组合物和方法。
• Potent inhibitors of aspartate N-acetyl-transferase for the treatment of Canavan disease
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US11186541B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of Canavan disease are described.

  描述了治疗卡纳万病的化合物、组合物和方法。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12