bis-1,5-(4-aminophenylthio)-9,10-anthraquinone | 117380-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: bis-1,5-(4-aminophenylthio)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-bis(p-aminophenylthio)-anthraquinone；1,5-bis(4'-aminophenylthio)anthraquinone；1,5-Bis[(4-aminophenyl)sulfanyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 117380-07-1
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 454.573
• InChiKey: RGGAYPWKVAPULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-1,5-(4-aminophenylthio)-9,10-anthraquinone 在 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the electrocatalytic reduction of oxygen on quinone-modified glassy carbon electrodes

  摘要：

  我们研究了蒽醌的两种含硫衍生物催化的氧气还原反应。醌类化合物被化学接枝到玻璃碳电极表面，碱性溶液中的氧还原反应遵循双电子途径，生成过氧化氢。提出的机理与电化学-化学（EC）反应相对应，即电化学形成的半醌基阴离子与氧气发生化学反应。研究了醌分子中存在的取电子基团对反应活性的影响，结果表明，反应活性与接枝醌的标准电位之间存在意想不到的微小依赖关系。研究结果表明，立体效应在决定醌类化合物的电催化特性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b315963a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 4-氨基苯硫酚 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis-1,5-(4-aminophenylthio)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的一些新的对称双取代衍生物激活了人类端粒酶逆转录酶的表达。

  摘要：

  作为旨在探索将侧链对称取代成蒽-9,10-二酮生色团的生物活性的计划的一部分，我们合成了一系列的1,5-双硫代蒽醌2和1,5-双酰氧基蒽醌3与抗肿瘤药米托蒽醌有关。由于端粒酶是潜在抗癌治疗和干细胞扩增的新靶标，因此我们通过评估这些化合物对端粒酶活性和端粒酶表达的影响来探索其生物学作用。端粒酶是端粒维持所必需的，并且在大多数人类癌症和生殖细胞中有活性，但在大多数正常人类体细胞组织中却没有。我们发现大多数1，5-二取代的蒽醌在20至30 microM的浓度范围内均未表现出抑制活性。为了促进端粒酶表达的分析，我们使用了在人类端粒酶逆转录酶（hTERT）的控制下携带分泌性碱性磷酸酶（SEAP）基因的癌症和正常细胞系。使用基于细胞的报告系统分析了这些化合物对端粒酶表达的影响。尽管这些化合物中的大多数似乎并未选择性抑制癌细胞中hTERT的表达，但化合物3a，3d和3i激活了正常细胞中hTERT的表达。

  DOI：

  10.1021/jm020492l

文献信息

• Activation of Human Telomerase Reverse Transcriptase Expression by Some New Symmetrical Bis-Substituted Derivatives of the Anthraquinone
  作者：Hsu-Shan Huang、Jeng-Fong Chiou、Yaou Fong、Ching-Cheng Hou、Yu-Cheng Lu、Jen-Yi Wang、Jing-Wen Shih、Yen-Ru Pan、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm020492l

  日期：2003.7.1

  mitoxantrone. Since the telomerase enzyme is a novel target for potential anticancer therapy and stem cell expansion, we explore the biological effects of these compounds by evaluating their effects on telomerase activity and telomerase expression. Telomerase is required for telomere maintenance and is active in most human cancers and in germinal cells but not in most of the normal human somatic tissues.

  作为旨在探索将侧链对称取代成蒽-9,10-二酮生色团的生物活性的计划的一部分，我们合成了一系列的1,5-双硫代蒽醌2和1,5-双酰氧基蒽醌3与抗肿瘤药米托蒽醌有关。由于端粒酶是潜在抗癌治疗和干细胞扩增的新靶标，因此我们通过评估这些化合物对端粒酶活性和端粒酶表达的影响来探索其生物学作用。端粒酶是端粒维持所必需的，并且在大多数人类癌症和生殖细胞中有活性，但在大多数正常人类体细胞组织中却没有。我们发现大多数1，5-二取代的蒽醌在20至30 microM的浓度范围内均未表现出抑制活性。为了促进端粒酶表达的分析，我们使用了在人类端粒酶逆转录酶（hTERT）的控制下携带分泌性碱性磷酸酶（SEAP）基因的癌症和正常细胞系。使用基于细胞的报告系统分析了这些化合物对端粒酶表达的影响。尽管这些化合物中的大多数似乎并未选择性抑制癌细胞中hTERT的表达，但化合物3a，3d和3i激活了正常细胞中hTERT的表达。
• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• Synthesis of Symmetrical 1,5-bis-thio-Substituted Anthraquinones for Cytotoxicity in Cultured Tumor Cells and Lipid Peroxidation.
  作者：Hsu-Shan Huang、Jeng-Fong Chiou、Hui-Fen Chiu、Jing-Min Hwang、Pen-Yuan Lin、Chi-Wei Tao、Pen-Fong Yeh、Wei-Ren Jeng

  DOI：10.1248/cpb.50.1491

  日期：——

  potent cytotoxicity (0.02, 0.05 microM) against C6 cells in the XTT colorimetric assay. As far as redox properties are concerned, all bis-thio-anthraquinones show potential lipid peroxidation in model membranes very close to that of mitoxantrone (MX), and 2a, 2d, 2e, 2i, 2j, and 2k have more potential than that of MX. The lack of cytotoxicity of compound 2i cannot be related to lipid peroxidation, but

  描述了一系列在1和5位带有对称硫连接取代基的蒽醌部分的合成。分别评估了这些化合物抑制悬浮的大鼠神经胶质瘤C6细胞和人肝癌G2细胞生长的能力。另外，基于对模型膜中脂质过氧化的抑制，确定化合物的氧化还原性质。在XTT比色分析中，该系列化合物2a和2h比较受欢迎，并且对C6细胞表现出最强的细胞毒性（0.02、0.05 microM）。就氧化还原特性而言，所有双硫代蒽醌在模型膜中都显示出潜在的脂质过氧化作用，该膜非常接近米托蒽醌（MX）的脂质过氧化作用，并且2a，2d，2e，2i，2j和2k的潜力大于MX。化合物2i缺乏细胞毒性与脂质过氧化无关，但是侧链取代基的空间和电子性质可能会损害对可裂解复合物的有效识别。与MX相反，2a和2h在大鼠神经胶质瘤C6细胞中具有细胞毒性，并且不会增强模型膜中的脂质过氧化作用。
• MIURA, KONOEH;ODZAVA, TEHTSUO;OKUMURA, SEGO
  作者：MIURA, KONOEH、ODZAVA, TEHTSUO、OKUMURA, SEGO

  DOI：——

  日期：——
• MIURA, KONOE;OZAWA, TETSUO;OKUMURA, SEIGO;KUBO, SHINJI
  作者：MIURA, KONOE、OZAWA, TETSUO、OKUMURA, SEIGO、KUBO, SHINJI

  DOI：——

  日期：——