2-Methyl-5-phenylpyridin-3-carbonitril | 63820-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenylpyridin-3-carbonitril
• 英文别名: 3-cyano-2-methyl-5-phenylpyridine；2-methyl-5-phenyl-nicotinonitrile；2-Methyl-5-phenylnicotinonitrile；2-methyl-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 63820-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: INUWXTDWJABYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenylpyridin-3-carbonitril 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-carboxy-2-methyl-5-phenylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。

  公开号：

  WO2003084931A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-Methyl-5-phenylpyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐的简并环转变简便合成2-甲基烟腈

  摘要：

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00614

文献信息

• [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003084931A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Benzo [4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridines represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• 一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN115710219A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法，包括：S1，在充满氮气的手套箱中，向反应瓶加入催化剂、溶剂、频那醇硼烷和吡啶，搅拌，在室温～120℃反应1～12小时得到二氢吡啶；S2，向反应瓶加入氰基试剂，搅拌，于室温～120℃反应12～24小时得到氰基取代的二氢吡啶；S3，将反应瓶置于空气中，或加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌、[双(三氟乙酰氧基)碘]苯或偶氮二甲酸二异丙酯，搅拌，室温下反应4～12小时，再减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到间位氰基取代的吡啶化合物。该方法不使用过渡金属催化剂、反应条件温和、区域选择性好、官能团兼容性广，可用于药物分子的后期官能团化修饰。
• JUTZ C.; LOEBERING H.-G.; TRINKL K.-H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 326-328
  作者：JUTZ C.、 LOEBERING H.-G.、 TRINKL K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel tricyclic benzo[4.5]cyclohepta[1.2]pyridine derivatives as NMDA/NR2B antagonists
  作者：Charles J. McIntyre、John A. McCauley、Bohumil Bednar、Rodney A. Bednar、John W. Butcher、David A. Claremon、Michael E. Cunningham、Roger M. Freidinger、Stanley L. Gaul、Carl F. Homnick、Ken S. Koblan、Scott D. Mosser、Joseph J. Romano、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.028

  日期：2009.9

  A novel series of annulated tricyclic compounds was synthesized and evaluated as NMDA/NR2B antagonists. Structure-activity development was directed towards in vitro optimization of NR2B activity and selectivity over the hERG K+ channel. Preferred compounds were subsequently evaluated for selectivity in an alpha(1)-adrenergic receptor binding counter-screen and a cell-based assay of NR2B activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.