N-Acetyl-β-methoxy-α,β-didehydroalanin-methylester | 105591-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-β-methoxy-α,β-didehydroalanin-methylester
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-acetamido-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 105591-01-3；90237-78-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: TUKOHIVKXSRMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-β-methoxy-α,β-didehydroalanin-methylester 在 BF₄^(1-)*C₄₉H₅₄O₄P₂Rh⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl (R)-2-acetamido-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  电子富集的亚磷酸酯衍生的手性铑配合物作为不对称加氢催化剂

  摘要：

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/om200933b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基丙酸甲酯 在 rhenium heptasulfide 盐酸 、 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 N-Acetyl-β-methoxy-α,β-didehydroalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2012041986A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R1, R2 and R3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20130190533A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及制造公式（B）化合物的过程，其中R1、R2和R3的定义与公式（A）的化合物相同，该过程包括对一般公式（A）的化合物进行氢化。特别是，本发明涉及一种改进的制造Lacosamide（LCM）、（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物可用作抗惊厥药物。
• US8969620B2
  申请人：——

  公开号：US8969620B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。
• Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512
  作者：Effenberger, Franz、Beisswenger, Thomas

  DOI：——

  日期：——